durantoside V tetraacetate | 52897-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: durantoside V tetraacetate
• 英文别名: Durantosid I tetraacetat；methyl (1S,4aR,6S,7R,7aS)-4a,7-dihydroxy-7-methyl-6-[(Z)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 52897-55-9
• 化学式: C₃₄H₄₀O₁₇
• 分子量: 720.681
• InChiKey: HKVVAFTVFHYNTQ-KMHZQBPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  durantoside V tetraacetate 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(1S,4aR,6S,7R,7aS)-4a,7-Dihydroxy-7-methyl-6-(3-phenyl-propionyloxy)-1-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Components of the Leaves of Duranta repens LINN.

  摘要：

  研究发现，矮杜香（Druanta repens LINN.）的叶子提取物中含有两种新的萜类化合物——杜鹃花苷IV和杜鹃花苷V，以及几种已知的化合物，即齐墩果酸、熊果酸、（E）-肉桂酸、β-谷甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、（E）-对甲氧基肉桂酸、KNO3 KCl、kusaginin、葡萄糖、杜鹃花苷I和杜鹃花苷II。根据光谱和化学证据阐明了它们的结构。杜鹃花苷的绝对构型是通过使用苯甲酸规则确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.429