3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-4-[(E)-2-(3-thienyl)vinyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 1192363-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-4-[(E)-2-(3-thienyl)vinyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 1192363-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₂S
• 分子量: 276.379
• InChiKey: WGBRATKCHKYJKF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-4-[(E)-2-(3-thienyl)vinyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电环反应合成异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  硝基吡咯啉，3-溴-4-甲酰基-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基氧基与乙烯基硼酸和随后的Horner-Wadsworth的Suzuki反应-形成的1,3,5-三烯的电子反应随后进行环化反应和氧化为5,6-二取代的1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基的合成提供了一条新途径。替代的Diels-Alder反应路径有时会导致收率低下。从5-（乙氧羰基）-1,1,3,3-四甲基-6-苯基异吲哚-2-基氧基开始，我们得到了自旋标记的芴酮。 交叉偶联-Diels-Alder反应-电环反应-自由基-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217402
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-thienyl)vinylboronic acid 、 3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-4-[(E)-2-(3-thienyl)vinyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  电环反应合成异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  硝基吡咯啉，3-溴-4-甲酰基-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基氧基与乙烯基硼酸和随后的Horner-Wadsworth的Suzuki反应-形成的1,3,5-三烯的电子反应随后进行环化反应和氧化为5,6-二取代的1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基的合成提供了一条新途径。替代的Diels-Alder反应路径有时会导致收率低下。从5-（乙氧羰基）-1,1,3,3-四甲基-6-苯基异吲哚-2-基氧基开始，我们得到了自旋标记的芴酮。 交叉偶联-Diels-Alder反应-电环反应-自由基-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217402

文献信息

• Synthesis of Isoindoline Nitroxides by Electrocyclic Reactions
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、József Jekő

  DOI：10.1055/s-0029-1217402

  日期：2009.8

  The Suzuki reaction of the pyrroline nitroxide, 3-bromo-4-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical, with vinylboronic acids and subsequent Horner-Wadsworth-Emmons reaction followed by electocyclic reaction of the thus formed 1,3,5-triene and oxidation offers a new route for the synthesis of 5,6-disubstituted 1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl radicals. The alternative Diels-Alder

  硝基吡咯啉，3-溴-4-甲酰基-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基氧基与乙烯基硼酸和随后的Horner-Wadsworth的Suzuki反应-形成的1,3,5-三烯的电子反应随后进行环化反应和氧化为5,6-二取代的1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基氧基的合成提供了一条新途径。替代的Diels-Alder反应路径有时会导致收率低下。从5-（乙氧羰基）-1,1,3,3-四甲基-6-苯基异吲哚-2-基氧基开始，我们得到了自旋标记的芴酮。 交叉偶联-Diels-Alder反应-电环反应-自由基-Wittig反应