(R)-ethyl 3-(N-benzyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino)-3-phenylpropanoate | 884318-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-(N-benzyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 884318-81-4
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: ALBWDVUGVVHEMW-BWKNWUBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(N-benzyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过对映纯β-氨基酯衍生的二羰基化合物的Dieckmann反应合成对映纯的N保护的4,5-二取代的3-吡咯烷酮和N保护的2,5-二取代的3-吡咯烷酮

  摘要：

  在KHMDS在THF溶剂中的作用下，对映纯β-氨基酯衍生的二羰基化合物的Dieckmann反应提供了对映纯N保护的4,5-二取代的3-吡咯烷酮，而N保护的2,5-二取代的3-吡咯烷酮在反应中形成由叔丁醚在DMF或甲苯中介导。这些吡咯烷酮的还原得到对映体纯的多取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00115-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 、 反式-肉桂酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-(N-benzyl-N-((R)-1-phenylethyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  非肽alpha（v）beta（3）拮抗剂。第3部分：结合新的β-氨基酸作为天冬氨酸替代品的强效RGD模拟物的鉴定。

  摘要：

  强大的非肽α（v）β（3）拮抗剂已被制备，其中包含各种β-氨基酸作为天冬氨酸模拟物。β-丙氨酸3-取代基的修饰改变了这些受体拮抗剂的效力和理化性质，在某些情况下提供了口服生物利用的α（v）β（3）抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00666-7

文献信息

• Diastereoselective synthesis of aziridine esters via amino selanyl esters
  作者：Catherine Miniejew、Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.030

  日期：2006.3

  A synthesis of aziridine esters based on the cyclisation of amino selanyl esters induced by the selanyl group activation was developed with either the Meerwein salt or NBS. Two asymmetric approaches are proposed: the diastereoselective reductions of α-selanyl β-iminoesters derived from α-oxoesters, which lead to cis chiral aziridine esters 6 and 6′; and the diastereoselective conjugate additions of

  用Meerwein盐或NBS开发了基于由硒基活化引起的氨基硒基酯环化的氮丙啶酯的合成方法。提出了两种不对称方法：衍生自α-氧代酯的α-硒基β-亚氨基酯的非对映选择性还原，产生顺式手性氮丙啶酯6和6 '；并且将手性酰胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上，从而提供反式手性氮丙啶酯6和6 ''。