2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-3-carbonitrile | 399040-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-3-carbonitrile
• CAS: 399040-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: MUYYXKOYSSORQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-3-carbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到2,4-diamino-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过Taylor环转化/环环化策略合成新的2,4-二氨基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  选定的实施例合成了5-位具有苯基或苄基的2,4-二氨基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，来自卡氏肺孢子虫和弓形虫，两个潜在的抑制剂与艾滋病和免疫系统其他疾病相关的威胁生命的机会病原体。将多聚甲醛与取代的苯甲醛或与苯乙醛进行醛醇缩合，制得在4位带有苯基或苄基的α-羟基酮。羟基酮与丙二腈的进一步反应得到2-氨基呋喃-3-甲腈，将其与胍一起加热进行环转化/环环化以生成2,4-二氨基-7 H-pyrrolo [2,3- d ]嘧啶，而不是2,4-二氨基呋喃[2,3- d ]嘧啶。以此方式获得的目标化合物之一，2,4-二氨基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（1d），可被视为构象上的甲氧苄啶的限制性类似物，一种抗微生物剂，广泛与磺胺类药物合用，用于治疗艾滋病患者的卡氏疟原虫和刚地弓形虫的机会性感染。化合物1D抑制卡氏肺囊虫和冈氏弓形虫DHFR用IC

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380526
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 、 3-ethylbenzothiazolium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Taylor环转化/环环化策略合成新的2,4-二氨基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  选定的实施例合成了5-位具有苯基或苄基的2,4-二氨基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，来自卡氏肺孢子虫和弓形虫，两个潜在的抑制剂与艾滋病和免疫系统其他疾病相关的威胁生命的机会病原体。将多聚甲醛与取代的苯甲醛或与苯乙醛进行醛醇缩合，制得在4位带有苯基或苄基的α-羟基酮。羟基酮与丙二腈的进一步反应得到2-氨基呋喃-3-甲腈，将其与胍一起加热进行环转化/环环化以生成2,4-二氨基-7 H-pyrrolo [2,3- d ]嘧啶，而不是2,4-二氨基呋喃[2,3- d ]嘧啶。以此方式获得的目标化合物之一，2,4-二氨基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（1d），可被视为构象上的甲氧苄啶的限制性类似物，一种抗微生物剂，广泛与磺胺类药物合用，用于治疗艾滋病患者的卡氏疟原虫和刚地弓形虫的机会性感染。化合物1D抑制卡氏肺囊虫和冈氏弓形虫DHFR用IC

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380526