2-methyl-5-[9,10-(4-acetamidobenzo)-2,7-diacetamidoanthracen-9-yl]benzaldehyde | 924011-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-5-[9,10-(4-acetamidobenzo)-2,7-diacetamidoanthracen-9-yl]benzaldehyde
• 英文别名: N-[12,17-diacetamido-1-(3-formyl-4-methylphenyl)-4-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15(20),16,18-nonaenyl]acetamide
• CAS: 924011-24-5
• 化学式: C₃₄H₂₉N₃O₄
• 分子量: 543.622
• InChiKey: ZIIXYMPHKDILTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-[9,10-(4-acetamidobenzo)-2,7-diacetamidoanthracen-9-yl]benzaldehyde 、 {[4-chloro-7-(3-(methoxymethoxy)propoxy)-2-naphthyl]methyl}triphenylphosphonium bromide 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学动力旋转分子马达的进展

  摘要：

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的

  DOI：

  10.1021/ja066044a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-[9,10-(4-nitrobenzo)-2,7-di-(N-t-butoxycarbonylacetamido)anthracen-9-yl]phenyl)-1,3-dioxolane 、 乙酸酐 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-methyl-5-[9,10-(4-acetamidobenzo)-2,7-diacetamidoanthracen-9-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学动力旋转分子马达的进展

  摘要：

  在原型 1 的基础上，实现了 120 度光气驱动的旋转异构体 6 单向旋转（参见全文中的图 5），7 旨在完成重复的单向旋转（参见方案 7）。化合物 7 在三苯乙烯的每个叶片上包含一个氨基和一个 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 单元，以选择性地将光气（或其等价物）传递给处于“燃烧位置”的胺。描述了 7 的合成：关键的建设性步骤是苯与蒽的加成以生成三苯，二苯乙烯光环化以构建螺旋，以及斯蒂尔偶联以结合 DMAP 单元。DMAP 单元显示出区域选择性地将 1,1'-羰基二咪唑（但不是光气）按设计传递到近端氨基，但不会发生三烯的旋转。解决问题的广泛尝试得出的结论是，必需的分子内氨基甲酸酯形成，如原型 (1 --> 4) 所示，不会发生在 7（给出 85）或 97（给出 100）中。我们推测 (i) 羟丙基与 7 中存在但 1 中不存在的官能团之间的氢键或 (ii) 涉及 DMAP（见 106）的

  DOI：

  10.1021/ja066044a