7-chloro-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1225225-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 7-chloro-2-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1225225-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• 分子量: 220.702
• InChiKey: QYGUNKGNTGPWAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 、 trans-2-hydroxy-1-tosylindoline-3-ammonium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(rel)-(2R,3S)-3-((2-(6-chloro-3-((8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,6-a]indol-5-yl)methyl)-1H-indol-2-yl)ethyl)(methyl)amino)-1-tosylindolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铵盐引发的γ-咔啉的双重“开闭”转化：多杂环化合物的一锅法合成

  摘要：

  通过利用双重“开闭”转化来获得同时含有异色胺和嘧啶并[1,6- a ]吲哚的多杂环化合物，开发了吲哚-2,3-环氧当量与γ-咔啉的新型级联反应。该策略利用铵交换在原位形成庞大的季铵盐，该交换经历霍夫曼消除/葡萄酒曼尼希/复古曼尼希/环化级联序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00332
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 间氯苯肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到7-chloro-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铵盐引发的γ-咔啉的双重“开闭”转化：多杂环化合物的一锅法合成

  摘要：

  通过利用双重“开闭”转化来获得同时含有异色胺和嘧啶并[1,6- a ]吲哚的多杂环化合物，开发了吲哚-2,3-环氧当量与γ-咔啉的新型级联反应。该策略利用铵交换在原位形成庞大的季铵盐，该交换经历霍夫曼消除/葡萄酒曼尼希/复古曼尼希/环化级联序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00332

文献信息

• [EN] PYRIDO (4,3-B) INDOLES CONTAINING RIGID MOIETIES<br/>[FR] PYRIDO[4,3-B]INDOLES CONTENANT DES FRAGMENTS RIGIDES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010051501A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indoles having rigid moieties. The compounds in one embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having an unsaturated hydrocarbon moiety. The compounds in another embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl moiety. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在一个实施例中，这些化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在另一个实施例中，这些化合物是具有环烷基、环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：US20150266884A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido[3,4-b]indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are adrenergic receptor α 2B antagonists. The compounds may also bind to and antagonize adrenergic receptor α 1B . The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular and renal disorders is particularly described.

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七元[4,5-b]吲哚被描述。这些化合物可能与肾上腺素受体α2B结合并拮抗。这些化合物也可能与肾上腺素受体α1B结合并拮抗。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收。这些化合物也可用于治疗对降低血压有反应或预期会有反应的疾病或症状。特别描述了使用这些化合物治疗心血管和肾脏疾病。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PSYCHOTIC DISORDERS USING ANTIPSYCHOTIC COMBINATION THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES TROUBLES PSYCHOTIQUES UTILISANT UNE THÉRAPIE D'ASSOCIATION ANTIPSYCHOTIQUE
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011103448A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides methods, compositions, and kits for use in combination therapy for treating, preventing, delaying the onset and/or delaying the development of (i) a psychotic disorder in an individual in need thereof, (ii) a psychotic disorder in an individual who is also in need of improved cognition, or (iii) a disorder characterized by causing at least one psychotic symptom and at least one cognitive symptom in an individual in need thereof, comprising compound I and a second agent (e.g., an antipsychotic) or pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing.

  本发明提供了用于联合治疗的方法、组合物和试剂盒，用于治疗、预防、延缓发病和/或延缓发展 (i) 需要治疗的个体中的精神疾患，(ii) 需要改善认知的个体中的精神疾患，或 (iii) 需要治疗的个体中表现为至少一种精神症状和至少一种认知症状的疾病，包括化合物 I 和第二药剂（例如，抗精神病药物）或上述任何药物的药学上可接受的盐。
• PYRIDO[4,3-B]INDOLES CONTAINING RIGID MOIETIES
  申请人：HUNG David T.

  公开号：US20100216814A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indoles having rigid moieties. The compounds in one embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having an unsaturated hydrocarbon moiety. The compounds in another embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl moiety. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本文揭示了具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在一种实施例中，化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在另一种实施例中，化合物是具有环烷基，环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。还提供了包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍，精神障碍，神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• PYRIDO[4,3-B]INDOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Jain Rajendra Parasmal

  公开号：US20120136008A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  New heterocyclic compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual are described. Pyrido[4,3-b]indoles are described, as are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本文介绍了一种新型杂环化合物，可以用于调节个体中的组胺受体。其中包括吡啶并[4,3-b]吲哚类化合物，还包括含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行多种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的疾病和/或神经元疾病。