1,3-二硝基-2-[2-甲氧苯基]丙烷 | 1007346-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,3-二硝基-2-[2-甲氧苯基]丙烷
• 英文名称: 1,3-dinitro-2(2-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: 1-(1,3-Dinitropropan-2-yl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1007346-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: HVKURUXJAQFVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硝基-2-[2-甲氧苯基]丙烷 、 (E)-4-methylpent-2-enal 在 四氢吡咯 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-isopropyl-3-(2-methoxyphenyl)-2,4-dinitrocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  如何在一个反应​​中形成五个连续的立体中心：五取代环己烷的不对称有机催化合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704454
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1,3-二硝基-2-[2-甲氧苯基]丙烷
  参考文献：
  名称：

  Michael addition at neutral pH: a facile synthesis of 1,3-dinitroalkanes

  摘要：

  碱催化的硝基烷基对共轭硝基烯烃的Michael加成受到严重的实际困难的影响，因为会形成寡聚物副产物。鉴于它对合成药理学相关有机化合物的重要性，通过在pH 7.0的水相磷酸盐缓冲液中将硝基烷基加到硝基烯烃中，开发了一种可扩展的1,3-二硝基烷基合成方法，无需添加传统的碱催化剂。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0257

文献信息

• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• One-pot Synthesis of 1,3-dinitroalkanes Catalysed by Nickel Species
  作者：Min Gao、Yu-Ping Wei

  DOI：10.3184/174751913x13596259214753

  日期：2013.3

  The reaction of aromatic aldehydes with nitromethane afforded a one-pot preparation of 1,3-dinitroalkanes in the presence of a nickel catalytic system. This efficient and simple method proceeded with moderate to high yields (56–99%) under mild conditions.

  在镍催化体系存在下，芳香醛与硝基甲烷的反应可一步制备 1,3-二硝基烷烃。这种高效而简单的方法在温和的条件下可获得中等到较高的产率（56-99%）。