(R)-3-(acetoxy)-2-<4-(1-benzyloxycarbonyl)piperidinyl>propan-1-ol | 157635-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(acetoxy)-2-<4-(1-benzyloxycarbonyl)piperidinyl>propan-1-ol
• 英文别名: (R)-(+)-3-acetoxy-2-(N-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1-propanol；benzyl 4-[(2R)-1-acetyloxy-3-hydroxypropan-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 157635-94-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: GRYGLMVBTDDJBN-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(acetoxy)-2-<4-(1-benzyloxycarbonyl)piperidinyl>propan-1-ol 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 4-[(S)-1-Hydroxymethyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of homochiral 2-(n-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1,3-propanediol monoacetate. A facile entry to both enantiomers of 3- hydroxymethylquinuclidine.

  摘要：

  Both enantiomers of monoacetate 1 have been prepared in high ee by lipase catalyzed monohydrolysis of the prochiral diacetate 3 and by monoacetylation of the corresponding diol 4. 3-Hydroxymethylquinuclidine 2 was then synthesized in both enantiomeric forms with an ee up to 98% starting from (+)-1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80012-x
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-3-(acetoxy)-2-<4-(1-benzyloxycarbonyl)piperidinyl>propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of homochiral 2-(n-carbobenzyloxypiperid-4-yl)-1,3-propanediol monoacetate. A facile entry to both enantiomers of 3- hydroxymethylquinuclidine.

  摘要：

  Both enantiomers of monoacetate 1 have been prepared in high ee by lipase catalyzed monohydrolysis of the prochiral diacetate 3 and by monoacetylation of the corresponding diol 4. 3-Hydroxymethylquinuclidine 2 was then synthesized in both enantiomeric forms with an ee up to 98% starting from (+)-1.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80012-x

文献信息

• Enzyme catalysed asymmetrization of pyridyl substituted 1,3-propanediols and of the corresponding diacetates
  作者：Giuseppe Guanti、Enrica Narisano、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00218-8

  日期：1997.7

  2-(4-pyridyl)- and 2-(2-pyridyl)-1,3-propanediols 1 and 4 were prepared and asymmetrized by enantioselective acetylation in organic solvent catalysed by hydrolytic enzymes, the best being supported pig pancreatic lipase, to give new valuable heterocyclic chiral building blocks. The asymmetrization of diacetate 6, catalysed by pig pancreatic lipase is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.