(1R,2S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-diol | 183371-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-diol
• CAS: 183371-84-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: FSCTVYVXJXRNDT-XADZXUCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-diol 在 Amberlite IR-120 (H⁺) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-6-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  第一个例子：抑制葡萄糖激酶

  摘要：

  报道了差向异构的6- C-苯基葡萄糖的合成。这些是在己糖的C-6上的一个前手性亚甲基氢被芳基取代的第一批化合物。两种异构体抑制葡糖激酶并提供进一步的迹象表明，6- Ç -烷基-和6- Ç -芳基碳水化合物可提供糖模拟物，与形成，水解和糖-6-磷酸的其它命运相关联的控制酶的新的范围。的X射线晶体结构，（2 - [R，3小号，4 - [R，6 - [R，7 - [R 8小号）2,3,6,7-四羟基-6,7- O-亚异丙基-1,5-二氧杂报道了2-苯基-双环-[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00356-4
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D glucofuraurono-6,3-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (1R,2S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-phenyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  第一个例子：抑制葡萄糖激酶

  摘要：

  报道了差向异构的6- C-苯基葡萄糖的合成。这些是在己糖的C-6上的一个前手性亚甲基氢被芳基取代的第一批化合物。两种异构体抑制葡糖激酶并提供进一步的迹象表明，6- Ç -烷基-和6- Ç -芳基碳水化合物可提供糖模拟物，与形成，水解和糖-6-磷酸的其它命运相关联的控制酶的新的范围。的X射线晶体结构，（2 - [R，3小号，4 - [R，6 - [R，7 - [R 8小号）2,3,6,7-四羟基-6,7- O-亚异丙基-1,5-二氧杂报道了2-苯基-双环-[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00356-4