6-Methyl-4-oxo-9-[1-phenylamino-meth-(Z)-ylidene]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 101478-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-Methyl-4-oxo-9-[1-phenylamino-meth-(Z)-ylidene]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 101478-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: JBZATZMJSINVNL-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9E)-9-(anilinomethylidene)-6-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile 以 氘代氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到6-Methyl-4-oxo-9-[1-phenylamino-meth-(Z)-ylidene]-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第50 部分†。6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的Vilsmeier-haack酰化，第5部分

  摘要：

  将6-甲基-6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5与磷酰氯和不同酰胺的络合物进行Vilsmeier-Haack酰化反应。由N-甲酰基哌啶，N-甲基甲酰苯胺或N，N-二乙基苯甲酰胺原位形成的亚胺盐成功地完成了嘧啶嘧啶的9位酰化反应，但未成功由N，N-二乙基乙酰胺或N，N形成的亚胺盐成功-二乙基异丁酰胺。由甲酰苯胺（N）形成的亚胺盐-甲基吡咯烷酮或甲酰胺仅与在位置3上具有强电负性取代基（例如CN或CO 2 Et）的四氢吡啶并嘧啶酮反应。对于后者的衍生物，可以使用N，N-二苯基甲酰胺或在“苯胺和原甲酸三乙酯的“一锅法”操作。在氯化氢存在下，对9- N-甲基-N-苯基氨基亚甲基衍生物15和19进行乙解，得到9-乙氧基-亚甲基化合物26和27。9-取代的6-甲基四氢吡啶并嘧啶丁-4-酮的结构14-25通过紫外，1 H和13 C核磁共振波谱法进行了阐明。9 Piperidinomethylene

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220302