8-(对甲苯磺酰氧基)辛酸乙酯 | 144682-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-(对甲苯磺酰氧基)辛酸乙酯
• 英文名称: ethyl 8-(p-toluenesulfonyloxy)octanoate
• 英文别名: ethyl 8-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]octanoate；Ethyl 8-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoctanoate
• CAS: 144682-03-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅S
• 分子量: 342.456
• InChiKey: GAWHEHHSEQHNSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(对甲苯磺酰氧基)辛酸乙酯 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-氟辛酸
  参考文献：
  名称：

  ω-氟辛酸及其β-取代衍生物的合成

  摘要：

  描述了辛酸及其β-取代衍生物的ω-氟化类似物的简单合成，其中涉及甲基和二甲基的插入以及在C-3位置的氧取代，采用对甲苯磺酸酯的氟离子进行亲核置换在综合的后期阶段发挥作用。使用容易获得的[ 18 F]氟离子，合成程序可轻松便捷地获得相应的18 F-标记的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81186-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-8-hydroxyoct-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8-(对甲苯磺酰氧基)辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  ω-氟辛酸及其β-取代衍生物的合成

  摘要：

  描述了辛酸及其β-取代衍生物的ω-氟化类似物的简单合成，其中涉及甲基和二甲基的插入以及在C-3位置的氧取代，采用对甲苯磺酸酯的氟离子进行亲核置换在综合的后期阶段发挥作用。使用容易获得的[ 18 F]氟离子，合成程序可轻松便捷地获得相应的18 F-标记的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81186-0

文献信息

• [EN] SITE-SPECIFIC RADIOFLUORINATION OF PEPTIDES WITH 8-[18F]-FLUOROOCTANOIC ACID CATALYZED BY LIPOIC ACID LIGASE<br/>[FR] RADIOFLUORATION SPÉCIFIQUE DE SITE DE PEPTIDES AVEC DE L'ACIDE 8-[18F]FLUOROOCTANOÏQUE CATALYSÉE PAR UNE ACIDE LIPOÏQUE LIGASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017095806A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  New methodologies for site-specifically radiolabeling proteins with the PET isotope [18F] are required to generate high quality radiotracers for imaging in both the preclinical and clinical settings. The enzymatic radiofluorination overcomes many of the limitations encountered to date with purely chemical approaches. The bacterial enzyme lipoic acid ligase was used to conjugate [18F]-fluorooctanoic acid to both a small peptide and a Fab antibody fragment. Labeling was site-specific and highly efficient under mild aqueous conditions using small amounts of peptide/protein (1-10 nmol). The labeled construct retained full epitope binding affinity and was stable in mouse serum. Using an optimized reaction scheme, mCi quantities of [18F]-Fab were generated, an amount sufficient for human imaging.

  用PET同位素[18F]对蛋白质进行特异性标记的新方法对于在临床前和临床环境中生成高质量放射示踪剂是必需的。酶促放氟反应克服了迄今为止纯化学方法所遇到的许多限制。细菌酶硫辛酸连接酶被用于将[18F]-氟辛酸与小肽和Fab抗体片段结合。在温和水性条件下，使用少量的肽/蛋白质（1-10 nmol），标记是特异性的且高效的。标记的构建物保留了完整的抗原结合亲和力，并在小鼠血清中稳定。使用优化的反应方案，产生了足够进行人体成像的mCi数量的[18F]-Fab。
• Site-Specific Radiofluorination of Biomolecules with 8-[¹⁸F]-Fluorooctanoic Acid Catalyzed by Lipoic Acid Ligase
  作者：Christopher R. Drake、Natalia Sevillano、Charles Truillet、Charles S. Craik、Henry F. VanBrocklin、Michael J. Evans

  DOI：10.1021/acschembio.6b00172

  日期：2016.6.17

  New methodologies for site-specifically radiolabeling proteins with 18F are required to generate high quality radiotracers for preclinical and clinical applications with positron emission tomography. Herein, we report an approach by which we use lipoic acid ligase (LplA) to conjugate [18F]-fluorooctanoic acid to an antibody fragment bearing the peptide substrate of LplA. The mild conditions of the

  需要使用新的方法对18 F进行位点特异性放射性标记蛋白质，以产生高质量的放射性示踪剂，以用于正电子发射断层扫描的临床前和临床应用。在本文中，我们报告了一种方法，通过该方法，我们使用硫辛酸连接酶（LplA）将[ 18 F]-氟辛酸偶联到带有LplA肽底物的抗体片段上。反应温和的条件可以保持抗体的免疫反应性，即使使用非常少量的肽前体（1-10 nmol），LplA的效率也可以使产率> 90％。与该领域的当前金标准相比，这些特征是有利的。此外，该方法为化学生物学中的重要工具引入了新的应用。
• SITE-SPECIFIC RADIOFLUORINATION OF PEPTIDES WITH 8-[18F]-FLUOROOCTANOIC ACID CATALYZED BY LIPOIC ACID LIGASE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20210196842A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  New methodologies for site-specifically radiolabeling proteins with the PET isotope [ 1S F] are required to generate high quality radiotracers for imaging in both the preclinical and clinical settings. The enzymatic radiofluorination overcomes many of the limitations encountered to date with purely chemical approaches. The bacterial enzyme lipoic acid ligase was used to conjugate [ 18 F]-fluorooctanoic acid to both a small peptide and a Fab antibody fragment. Labeling was site-specific and highly efficient under mild aqueous conditions using small amounts of peptide/protein ( 1 - 10 nmol). The labeled construct retained full epitope binding affinity and was stable in mouse serum. Using an optimized reaction scheme, mCi quantities of [ 18 F]-Fab were generated, an amount sufficient for human imaging.