1-(2-nitrophenyl)-2,3-butadien-1-ol | 127559-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-2,3-butadien-1-ol
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 127559-57-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: XSDKSGMBELPGLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-2,3-butadien-1-ol 在 Mo(CO)3(CN-t-Bu)3 、 三正丁基氢锡 、 碘 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-iodo-1-(2-nitro-phenyl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钼催化的烯丙基碳氢化合物氢化。

  摘要：

  烯丙基甲醇在MoBl3存在下进行区域选择性氢锡化，MoBl3是为炔丙醇及其衍生物的氢锡化而开发的催化剂。优先形成烯丙基锡烷，可以容易地将其转化为烯丙基碘。

  DOI：

  10.1039/b413025a
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(2-nitrophenyl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Synthetic Applications of Stannylated Allylic Alcohols

  摘要：

  Allenyl carbinols undergo regioselective hydrostannation in the presence of MoBl(3), a catalyst originally developed for the hydrostannation of alkynes, giving rise to allyl stannanes, These allyl stannanes can easily be converted into useful synthetic building blocks such as allyl iodides or vinyl epoxides.

  DOI：

  10.1021/jo052611l

文献信息

• Synthesis, characterization of active Sn(0), and its application in selective propargylation of aldehyde at room temperature in water
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Dipankar Paul、Micky Lanster Sawkmie、Arun Kumar Sinha、Snehadrinarayan Khatua

  DOI：10.1139/cjc-2017-0745

  日期：2019.1

  synthesized in high yields by the chemical reduction of the blue–black stannous oxide using freshly prepared sodium stannite solution as reducing agent at 40 °C and 60 °C. The Sn(0) particles are characterized using powder XRD, SEM, and DSC. The as-synthesized Sn(0) particles are applied as reagent for the regioselective synthesis of homopropargyl alcohols from propargyl bromide and aldehydes in distilled water

  在 40 °C 和 60 °C 下，使用新鲜制备的亚锡酸钠溶液作为还原剂，通过化学还原蓝黑色氧化亚锡，以高产率合成活性 Sn(0) 颗粒。使用粉末 XRD、SEM 和 DSC 对 Sn(0) 颗粒进行表征。合成的 Sn(0) 颗粒用作试剂，用于在室温下在蒸馏水中由炔丙基溴和醛类区域选择性合成高炔丙基醇（产率 50%–84%）。该反应不需要热、微波、超声波、有机助溶剂、助试剂或惰性气氛的帮助。与其他亲电性较低的羰基官能团（如酮、酰胺和羧酸）相比，炔丙基化反应对醛具有高度化学选择性。
• Efficient method for propargylation of aldehydes promoted by allenylboron compounds under microwave irradiation
  作者：Jucleiton J R Freitas、Queila P S B Freitas、Silvia R C P Andrade、Juliano C R Freitas、Roberta A Oliveira、Paulo H Menezes

  DOI：10.3762/bjoc.16.19

  日期：——

  The propargylation of aldehydes promoted by microwave irradiation using allenylboron compounds in a chemo- and regioselective way is described. The corresponding products were obtained in short reaction time, high yield and purity without the need of any solvent when allenylboronic acid pinacol ester was used, or using a minimal amount of acetone when potassium allenyltrifluoroborate was used.

  描述了通过使用烯丙基硼化合物通过微波辐射以化学和区域选择性方式促进的醛的炔丙基化。当使用烯丙基硼酸频哪醇酯时，不需要任何溶剂，反应时间短，产率高，纯度高，而使用烯丙基三氟硼酸钾时，所使用的丙酮量少。
• Simple and Efficient Synthesis of α-Allenic Alcohols and Their Novel Conversion into 1-Aryl-3-formyloxy-1,3-butadienes
  作者：Masahiko Iyoda、Yoshiaki Kanao、Minoru Nishizaki、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.62.3380

  日期：1989.10

  Reactions of carbonyl compounds with 3-bromo-1-propyne in the presence of SnCl2·2H2O and LiI·3H2O gave α-allenic alcohols in moderate yields together with small amounts of β-acetylenic alcohols. The α-allenic alcohols can be converted into 1-aryl-3-formyloxy 1,3-butadienes, novel 1,3-butadiene derivatives.

  在SnCl2·2H2O和LiI·3H2O的存在下，羰基化合物与3-溴-1-丙炔反应，以中等产率得到了α-丙炔醇，同时伴有少量的β-乙炔醇。这些α-丙炔醇可以转化为1-芳基-3-甲醛氧基-1,3-丁二烯，这是一种新颖的1,3-丁二烯衍生物。
• Syntheses and Synthetic Applications of Stannylated Allylic Alcohols
  作者：Uli Kazmaier、Simon Lucas、Manuela Klein

  DOI：10.1021/jo052611l

  日期：2006.3.1

  Allenyl carbinols undergo regioselective hydrostannation in the presence of MoBl(3), a catalyst originally developed for the hydrostannation of alkynes, giving rise to allyl stannanes, These allyl stannanes can easily be converted into useful synthetic building blocks such as allyl iodides or vinyl epoxides.
• Molybdenum-catalyzed hydrostannations of allenylcarbinols
  作者：Uli Kazmaier、Manuela Klein

  DOI：10.1039/b413025a

  日期：——

  Allenylcarbinols undergo regioselective hydrostannation in the presence of MoBl3, a catalyst which was developed for the hydrostannation of propargyl alcohols and derivatives; allylstannanes are formed preferentially, which can easily be converted into allyl iodides.

  烯丙基甲醇在MoBl3存在下进行区域选择性氢锡化，MoBl3是为炔丙醇及其衍生物的氢锡化而开发的催化剂。优先形成烯丙基锡烷，可以容易地将其转化为烯丙基碘。