6-(acetyloxymethyl)-9-benzylpurine | 773133-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(acetyloxymethyl)-9-benzylpurine
• 英文别名: (9-Benzylpurin-6-yl)methyl acetate；(9-benzylpurin-6-yl)methyl acetate
• CAS: 773133-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: CKCSIMNLXWKQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  474.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(acetyloxymethyl)-9-benzylpurine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6-(hydroxymethyl)-9-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r
• 作为产物：
  描述：

  碘甲醇乙酸酯 、 6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 在 三甲基氯硅烷 、 1,1-二溴乙烷 、 锌 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以61%的产率得到6-(acetyloxymethyl)-9-benzylpurine
  参考文献：
  名称：

  高效合成6-（羟甲基）嘌呤。

  摘要：

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。

  DOI：

  10.1021/ol049059r

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of 6-(Hydroxymethyl)purines
  作者：Peter Šilhár、Radek Pohl、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1021/ol049059r

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile and efficient methodology of the synthesis of 6-(hydroxymethyl)purine derivatives (bases and nucleosides) was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-halopurines with acyloxymethylzinc iodides followed by deprotection. Several title compounds are inhibitors of adenosine deaminase and exert cytostatic activity.

  [反应：见正文]基于6-卤尿烷与酰氧基甲基锌碘化物的钯催化交叉偶联反应，然后脱保护，开发了一种简便而有效的合成6-（羟甲基）嘌呤衍生物（碱和核苷）的方法。几种标题化合物是腺苷脱氨酶的抑制剂，并具有抑制细胞生长的活性。