(4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate | 1448602-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium tosylate；4-anisyl(4-fluorophenyl)iodonium tosylate
• CAS: 1448602-26-3
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₃H₁₁FIO
• 分子量: 500.329
• InChiKey: RZTWIMQOSHPHAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate 在 kryptofix 222 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以13%的产率得到[¹⁸F]-p-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  在水-有机和无穴状体条件下甲苯磺酸二芳基碘鎓的放射性氟化†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y

  DOI：

  10.1039/c3ob40742j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(4-methoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在水-有机和无穴状体条件下甲苯磺酸二芳基碘鎓的放射性氟化†

  摘要：

  正电子发射断层扫描 (PET) 作为一种分子成像技术在临床研究和药物开发中越来越重要。利用回旋加速器产生的 [ 18 F] 氟化物离子 ( t 1/2 = 109.7 分钟)生产 PET 放射性示踪剂的方法，无需完全去除受照射的目标 [ 18 O] 水和添加穴状配体，急需实用方便和效率. 在微流体装置中研究了几种结构不同的甲苯磺酸二芳基碘鎓盐XArI + Ar'Y TsO -（X = H 或p -MeO），因为它们对放射性氟化反应具有高比活性（未添加载体）[ 18在不存在穴状配体的情况下，DMF 和辐照目标 [ 18 O] 水混合物中的 F] 氟离子。带有对位或邻位吸电子基团 Y 的盐（例如，Y = p -CN）快速反应（~3 分钟），以有用的中等放射化学产率得到预期的主要 [ 18 F] 氟芳烃产物 [ 18 F]FArY即使溶剂具有高达 28%的 [ 18 O] 水含量。在间位带有吸电子基团的盐（例如，Y

  DOI：

  10.1039/c3ob40742j

文献信息

• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Aerobic, Metal-Free, and Catalytic Dehydrogenative Coupling of Heterocycles: En Route to Hedgehog Signaling Pathway Inhibitors
  作者：Luis Bering、Felix M. Paulussen、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00521

  日期：2018.4.6

  The nitrosonium ion-catalyzed dehydrogenative coupling of heteroarenes under mild reaction conditions is reported. The developed method utilizes ambient molecular oxygen as a terminal oxidant, and only water is produced as byproduct. Dehydrogenative coupling of heteroarenes translated into the rapid discovery of novel hedgehog signaling pathway inhibitors, emphasizing the importance of the developed methodology.