5-Nitronon-8-en-2-one | 151671-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Nitronon-8-en-2-one
• CAS: 151671-41-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: MCQIOPMHGYJSOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitronon-8-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-甲基-2-(-2-丙烯基)环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  5-Nitro-1-pentene as a Precursor for the Synthesis of Allylrethrone

  摘要：

  5-硝基-1-戊烯可在C-C键形成过程中与3-丁烯-2-酮共轭加成，作为合成烯丙基丽苏酮的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25922
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-戊烯 、 丁烯酮 反应 24.0h， 以65%的产率得到5-Nitronon-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  BmimNTf 2中脂肪族硝基化合物与烯酮的无碱共轭加成：γ-硝基酮的可循环合成

  摘要：

  提出了一种无碱，可回收的方法，用于将脂肪族硝基化合物共轭加成至烯酮以生成γ-硝基酮。反应在温和的条件下（25°C进行24小时）在具有碱性阴离子部分（例如BmimNTf 2）作为溶剂的离子液体中进行。在分离反应产物的简单提取程序后，IL培养基可以循环使用几次，而活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.024