N4-benzoyl-5'-O-levulinoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-dichlorophosphoridate | 1570197-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N4-benzoyl-5'-O-levulinoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-dichlorophosphoridate
• 英文别名: N⁴-benzoyl-5'-O-levulinoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-dichlorophosphoridate
• CAS: 1570197-35-1
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₂N₃O₈P
• 分子量: 546.301
• InChiKey: ATVFIKBEMCCAMF-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-5'-O-levulinoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-dichlorophosphoridate 在 三正丁胺 、 tris[tributylammonium] triphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到N⁴-benzoyl-5-O-levulinoyl-2-deoxycytidine-3-O-tetraphosphate
  参考文献：
  名称：

  简洁高效地合成2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胞苷的3'-O-四磷酸酯。

  摘要：

  我们描述了生物学上非常重要的3'-O-四磷酸盐的简明而有效的合成方法，即2'-脱氧腺苷-3'-O-四磷酸盐（2'-d-3'-A4P）和2'-脱氧胞苷-3'-O-四磷酸酯（2'-d-3'-C4P）。将N 6-苯甲酰基-5'-O-乙酰丙酰基-2'-脱氧腺苷以87％的产率转化为N 6-苯甲酰基-5'-O-乙酰丙酰基-2'-脱氧腺苷-3'-O-四磷酸。罐合成方法。使用浓氨水一步一步同时脱保护N 6-苯甲酰基和5'-O-乙酰丙酰基，得到2'-d-3'-A4P，产率为74％。成功地采用了相同的合成策略，以68％的产率将N 4-苯甲酰基-5'-O-乙酰丙酰基-2'-脱氧胞苷转化为2'-d-3'-C4P。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.955193
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-5'-O-levulinoyl-2'-deoxycytidine 在 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.97h， 以98%的产率得到N4-benzoyl-5'-O-levulinoyl-2'-deoxycytidine-3'-O-dichlorophosphoridate
  参考文献：
  名称：

  简洁高效地合成2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胞苷的3'-O-四磷酸酯。

  摘要：

  我们描述了生物学上非常重要的3'-O-四磷酸盐的简明而有效的合成方法，即2'-脱氧腺苷-3'-O-四磷酸盐（2'-d-3'-A4P）和2'-脱氧胞苷-3'-O-四磷酸酯（2'-d-3'-C4P）。将N 6-苯甲酰基-5'-O-乙酰丙酰基-2'-脱氧腺苷以87％的产率转化为N 6-苯甲酰基-5'-O-乙酰丙酰基-2'-脱氧腺苷-3'-O-四磷酸。罐合成方法。使用浓氨水一步一步同时脱保护N 6-苯甲酰基和5'-O-乙酰丙酰基，得到2'-d-3'-A4P，产率为74％。成功地采用了相同的合成策略，以68％的产率将N 4-苯甲酰基-5'-O-乙酰丙酰基-2'-脱氧胞苷转化为2'-d-3'-C4P。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.955193

文献信息

• Concise and efficient synthesis of 3′-O-triphosphates of 2′-deoxyadenosine and 2′-deoxycytidine
  作者：Anilkumar R. Kore、Bo Yang、Balasubramanian Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.077

  日期：2014.2

  We describe concise and efficient synthesis of 2′-deoxyadenosine-3′-O-triphosphate (2′-d-3′-ATP) and 2′-deoxycytidine-3′-O-triphosphate (2′-d-3′-CTP) which are well known for their various biological applications. One-pot synthetic methodology was used to convert N6-Benzoyl-5′-O-levulinoyl-2′-deoxyadenosine into N6-Benzoyl-5′-O-levulinoyl-2′-deoxyadenosine-3′-O-triphosphate in 72% yield. One-step concurrent

  我们描述了2'-脱氧腺苷-3'- O-三磷酸（2'-d-3'-ATP）和2'-脱氧胞苷-3'- O-三磷酸（2'-d-3'- CTP），因其多种生物学应用而闻名。采用一锅法合成的方法将N 6-苯甲酰基-5'- O-乙酰丙酰基-2'-脱氧腺苷转化为N 6-苯甲酰基-5'- O-乙酰丙酰基-2'-脱氧腺苷-3'- O-三磷酸酯。产率72％。使用浓氨水一步一步同时脱除N 6-苯甲酰基和5'- O-乙酰丙酰基，得到2'-d-3'-ATP，产率为75％。成功地采用了相同的合成策略来转化氮将4-苯甲酰基-5'- O-乙酰丙酰基-2'-脱氧胞苷转化为2'-d-3'-CTP，产率为66％。