(2S,5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-piperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 5-methyl ester | 862177-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-piperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 5-methyl ester
• CAS: 862177-27-3
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₈
• 分子量: 614.695
• InChiKey: KSRMBOXDIZKHJX-YTWZBVJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-piperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 5-methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-piperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Pipecolic Acid-Based Bis-amino Acid and Its Assembly into a Spiro Ladder Oligomer

  摘要：

  The synthesis of a new pipecolic acid-based bis-amino acid building block 1 (and 2) is presented. Assembly of this monomer into a spiro ladder oligomer 3 utilizing solid-phase synthesis followed by in situ activation by dicyclohexylcarbodiimide and N-hydroxysuccinimide has been demonstrated. The structure of oligomer 3, determined in aqueous solution using two-dimensional NMR, reveals that the oligomer forms a left-handed helix and that each monomer unit adopts a chair conformation.

  DOI：

  10.1021/ol0507672
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxopiperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-piperidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Pipecolic Acid-Based Bis-amino Acid and Its Assembly into a Spiro Ladder Oligomer

  摘要：

  The synthesis of a new pipecolic acid-based bis-amino acid building block 1 (and 2) is presented. Assembly of this monomer into a spiro ladder oligomer 3 utilizing solid-phase synthesis followed by in situ activation by dicyclohexylcarbodiimide and N-hydroxysuccinimide has been demonstrated. The structure of oligomer 3, determined in aqueous solution using two-dimensional NMR, reveals that the oligomer forms a left-handed helix and that each monomer unit adopts a chair conformation.

  DOI：

  10.1021/ol0507672