[(2S,4R,5R)-5-methyl-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]methanol | 612846-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-5-methyl-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]methanol
• CAS: 612846-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DOSOLRFWRGEUHN-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-5-methyl-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-6-prop-2-enyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的C 15 –C 25亚基的立体选择性合成

  摘要：

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01748-9
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,5-三甲基-[1,3]二噁-5-基)甲醇 、 diisopropyl (S,S)-tartrate allylboronate 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-1-(5-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-but-3-en-1-ol 、 [(2S,4R,5R)-5-methyl-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]methanol 、 ((2S,4R,5S)-4-Allyl-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lasonolide A的C 15 –C 25亚基的立体选择性合成

  摘要：

  通过非对映异构分化，碘环化和Julia–Kocieński的砜烯烃聚合反应，可以有效合成（+）-Lasonolide A的C 15 –C 25上THP片段2，以安装其季手性中心，顺式-2,6-二取代的THP和反式-烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01748-9