(3-bromophenyl)(2-iodophenyl)methanol | 1193603-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromophenyl)(2-iodophenyl)methanol
• 英文别名: (3-Bromophenyl)-(2-iodophenyl)methanol
• CAS: 1193603-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₀BrIO
• 分子量: 389.03
• InChiKey: VBZFTLXVFTXKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromophenyl)(2-iodophenyl)methanol 在 碘 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-10H-dibenzo[b,e]iodinin-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen–Iodine Exchange of Diaryliodonium Salts: Access to Acridine and Carbazole

  摘要：

  A nitrogen iodine exchange protocol of diaryliodonium salts with sodium azide salt is developed for general construction of significant functional acridines and carbazoles, in which introduction of nitrogen at a late stage was successfully established avoiding heteroatom incompatibility. Inorganic sodium azide served as the sole nitrogen atom source in this transformation. The diversiform functional acridines and carbazoles were comprehensively achieved through annulated diaryliodonium salts, respectively. Notably, Acridine orange (a fluorescent indicator for cell lysosomal dye) and Carprofen (a non steroidal anti-inflammatory drug) were efficiently established through this protocol.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03564
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(3-bromophenyl)(2-iodophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  碘化物作为芳烃三组分偶联中2-2-碘苄醇的亲核触发剂

  摘要：

  在芳烃三组分偶联中，KI作为碘化物源的合成潜力已被证明使用醛作为第三组分。这种温和且无过渡金属的偶联反应使得能够以中等至良好的产率直接合成2-碘苄基醇，并具有良好的官能团相容性。此外，KBr和KCl可以用作该芳烃多组分偶联（MCC）中的亲核触发物，并且N-甲基靛红和CO 2可以用作亲电子第三组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01621

文献信息

• A Concise Synthesis of <i>ortho</i>-Iodobenzyl Alcohols via Addition of <i>ortho</i>-Iodophenyl Grignard Reagent to Aldehydes and Ketones
  作者：Antonio Togni、Ján Cvengroš、Daniel Stolz

  DOI：10.1055/s-0029-1217406

  日期：——

  with ketones upon addition of CeCl3. The potential application of the target compounds as precursors for novel electrophilic trifluoromethylating reagents based on hyper-valent iodine derivatives was demonstrated. addition reactions - Grignard reactions - organometallic reagents - benzyl alcohols - hypervalent iodine compounds

  宽范围的两个二级和三级邻碘苄基醇通过加成的合成邻碘苯基格氏试剂于醛和酮。加入CeCl 3后，发现酮显着提高了产率。证明了目标化合物作为基于高价碘衍生物的新型亲电子三氟甲基化试剂的前体的潜在应用。 加成反应-格氏反应-有机金属试剂-苄醇-高价碘化合物