(S)-(-)-methyl 4-hydroxy-2-dodecynoate | 77889-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-methyl 4-hydroxy-2-dodecynoate
• CAS: 77889-08-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: MMIXNPBIRWOMHY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2-dodecynoate 在 (-)-(S)-BINAL-H 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-(-)-methyl 4-hydroxy-2-dodecynoate
  参考文献：
  名称：

  通过轴向不对称分子进行不对称合成。7. 联萘酚改性氢化铝锂试剂对映选择性还原的合成应用

  摘要：

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...

  DOI：

  10.1021/ja00334a042

文献信息

• Reactivity of γ-Hydroxy-α,β-acetylenic Esters with Amines: Facile Synthesis of the Optically Active 4-Amino-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Li-Hong Zhou、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo802592h

  日期：2009.3.6

  A convenient synthesis of the optically active 4-amino-2(5H)-furanones is discovered by combining an asymmetric alkyne addition to aldehydes and a subsequent aliphatic amine addition. Both steps can be conducted at room temperature and the products are obtained with high enantioselectivity (84−90% ee). The 4-amino-2(5H)-furanones are also found to undergo very facile electrophilic substitution reactions

  通过将不对称炔烃加成至醛和随后脂族胺加成相结合，发现了旋光的4-氨基-2（5 H）-呋喃酮的简便合成方法。这两个步骤都可以在室温下进行，并且获得的产物具有高对映选择性（84-90％ee）。还发现4-氨基-2（5 H）-呋喃酮进行非常容易的亲电子取代反应。