tert-butyl 1-benzyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamate | 928776-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-benzyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamate
• 英文别名: Tert-butyl (1-(benzyloxy)-2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-(2,6-dioxo-1-phenylmethoxypiperidin-3-yl)carbamate
• CAS: 928776-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: GMECYUDITSULEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-benzyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamate 在 ammonium acetate 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Amino-2-(2,6-dioxo-1-phenylmethoxypiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CN117186062

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-glu-phenyl ester 以71的产率得到tert-butyl 1-benzyloxy-2,6-dioxopiperidin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron: Asymmetr. 1995, 6, 1249-1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono- and Dihydroxylated Metabolites of Thalidomide: Synthesis and TNF-.ALPHA. Production-Inhibitory Activity
  作者：Takanori Nakamura、Tomomi Noguchi、Hisayoshi Kobayashi、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1709

  日期：——

  Mono- and dihydroxylated metabolites of thalidomide were efficiently prepared and characterized, and their inhibitory activity on tumor necrosis factor (TNF)-α production in the human monocytic leukemia cell line THP-1 was evaluated. 5,N-Dihydroxythalidomide was a much more potent TNF-α production inhibitor than thalidomide.

  少量和双羟基化的沙利度胺代谢物被高效制备和表征，并评估了它们对人单核细胞白血病细胞系 THP-1 中肿瘤坏死因子 (TNF)-α 生产的抑制活性。5,N-二羟基沙利度胺是一种比沙利度胺更强效的 TNF-α 生产抑制剂。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2022087125A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Bifunctional compounds, which find utility as modulators of androgen receptor (AR), are described herein. In particular, the bifunctional compounds of the present disclosure contain on one end a moiety that binds to the cereblon E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds AR, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The bifunctional compounds of the present disclosure exhibit a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aberrant regulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本文描述了具有雄激素受体（AR）调节剂作用的双功能化合物。特别是，本公开的双功能化合物在一端含有结合到cereblon E3泛素连接酶的基团，在另一端含有结合到AR的基团，使得目标蛋白质靠近泛素连接酶以降解（和抑制）目标蛋白质。本公开的双功能化合物表现出与目标蛋白质降解/抑制相关的广泛的药理活性。使用本公开的化合物和组合物治疗或预防由于目标蛋白质异常调节而导致的疾病或障碍。