N,4-dimethyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 1082538-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1082538-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: IBGVZSDNGYLZFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 N-methyl-N-tosyl-3-amino-2-bromopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原有机催化醛的对映选择性α-烷基化：从β-氰基醛中快速获得药效基团片段

  摘要：

  光氧化还原催化和烯胺催化的结合使醛的对映选择性α-氰基烷基化的发展成为可能。这种协同催化方案可实现两个高度通用但正交的功能的耦合，从而使乙腈产物迅速多样化，成为多种医学上相关的衍生物和杂环。该方法也已应用于木脂素天然产物（-）-bursehernin的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201503789
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-N-甲基-4-甲苯磺酰胺 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到N,4-dimethyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原有机催化醛的对映选择性α-烷基化：从β-氰基醛中快速获得药效基团片段

  摘要：

  光氧化还原催化和烯胺催化的结合使醛的对映选择性α-氰基烷基化的发展成为可能。这种协同催化方案可实现两个高度通用但正交的功能的耦合，从而使乙腈产物迅速多样化，成为多种医学上相关的衍生物和杂环。该方法也已应用于木脂素天然产物（-）-bursehernin的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201503789

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Fluorination of Allylic Halides
  作者：Zuxiao Zhang、Fei Wang、Xin Mu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201301891

  日期：2013.7.15

  Group activity: A novel copper‐catalyzed fluorination of internal allylic bromides and chlorides has been developed by using Et3N⋅3 HF as the fluorine source. A functional group (FG) within the substrate is required to achieve the allylic fluorination, and a variety of secondary allylic fluoride compounds can be accessed in good yield with excellent regioselectivity.

  组活动：内部烯丙基溴化物和氯化物的一种新颖的铜催化氟化已经通过使用开发的Et 3 N⋅3HF作为氟源。需要基板内的官能团（FG）来实现烯丙基氟化，并且可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种仲烯丙基氟化物。
• Stereodivergent Dual Catalytic α‐Allylation of Protected α‐Amino‐ and α‐Hydroxyacetaldehydes
  作者：Tobias Sandmeier、Simon Krautwald、Hannes F. Zipfel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201506933

  日期：2015.11.23

  Fully stereodivergent dual‐catalytic α‐allylation of protected α‐amino‐ and α‐hydroxyacetaldehydes is achieved through iridium‐ and amine‐catalyzed substitution of racemic allylic alcohols with chiral enamines generated in situ. The operationally simple method furnishes useful aldehyde building blocks in good yields, more than 99 % ee, and with d.r. values greater than 20:1 in some cases. Additionally

  通过铱和胺催化的外消旋烯丙基醇被原位生成的手性烯胺取代，可以实现受保护的α-氨基和α-羟基乙醛的完全立体发散双催化α-烯丙基化。该操作简单的方法可提供有用的醛结构单元，产率高，ee大于99％，并且在某些情况下其dr值大于20：1。此外，该γ，δ-不饱和产物，可以进一步在一个stereodivergent方式以高选择性和与立体化学完整性的保存在C官能α 位置。