(R)-(1-methoxybut-3-yn-1-yl)benzene | 1259446-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(1-methoxybut-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: [(R)-1-methoxybut-3-ynyl]benzene；[(1R)-1-methoxybut-3-ynyl]benzene
• CAS: 1259446-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NESLZMNXSJQRQQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-methoxybut-3-yn-1-yl)benzene 在 二苯基-2-吡啶膦 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-(2-methoxy-2-phenylethyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318
• 作为产物：
  描述：

  (S)-环氧苯乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-(1-methoxybut-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318

文献信息

• Exploring Rhodium-Catalysed Conjugate Addition of Chiral Alkenylboronates Using Chiral Olefin Ligands
  作者：Christopher Frost、Hannah Edwards、Stephen Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1055/s-0030-1258203

  日期：2010.10

  The rhodium-catalysed addition of chiral alkenylboron reagents to prochiral α,β-unsaturated carbonyl acceptors are demonstrated to proceed under ligand control. The highest activities were obtained with chiral olefin ligands and the configuration of the new stereocentre can be predicted by using established models.

  铑催化的手性烯基硼试剂对前手性α,β-不饱和羰基受体的加成反应在配体控制下进行。具有手性烯烃配体的催化剂显示出最高的活性，通过已建立的模型可以预测新生成手性中心的构型。