(3R,5R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1616379-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,5R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-5-propan-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1616379-79-3
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₄Si
• 分子量: 357.566
• InChiKey: VZVOXJQYNCPSEH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,5R)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropyl-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N-((R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sarett reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (3R,5R)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-isopropyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037

文献信息

• A divergent method to key unit of tubulysin V through one-pot diastereoselective Mannich process of N,O-acetal with ketone
  作者：Xue-Mei Wang、Yi-Wen Liu、Qiao-E Wang、Zhu Zhou、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.053

  日期：2019.1

  An efficient diastereoselective approach to access (4R)-hydroxy-(2S)-substituted methyl ketones pyrroles skeleton 4a-s has been developed through Mannich process involving N,O-acetal 6 and ketones and propionaldehyde in excellent yield with high diastereoselectivity (dr up to 99:1). In addition, the utility of this convenient Mannich process is demonstrated by the diastereoselective synthesis of Tuv

  一种有效的非对映选择性的方法来存取（4R） -羟基- （2S） -取代的甲基酮吡咯骨架图4a-S已经通过曼尼希过程制定涉及N，O -acetal 6和在具有高非对映选择性优良收率酮和丙醛（博士向上至99：1）。另外，Tuv片段（2）及其微管溶素V （1e）的类似物（18）的非对映选择性合成证明了这种方便的曼尼期法的实用性。
• 一种制备Tubulysin关键片段Tuv的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110684044B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明属于化学合成技术领域，涉及一种制备具有抗癌活性天然产物Tubulysin的关键片段Tuv的方法。本发明方法操作简单，路线简洁，收率较高，尤其本发明方法的技术路线高选择性、可放大制备Tubulysin V的Tuv片段。本发明方法制得的具有抗癌活性天然产物Tubulysin的关键片段Tuv有助于该类化合物的成药性评价及临床前评价。