4-(5-乙酰基-2-噻吩基)苯甲醛 | 893735-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-乙酰基-2-噻吩基)苯甲醛
• 中文别名: 苯(甲)醛,4-(5-乙酰基-2-噻嗯基)-
• 英文名称: 4-(5-acetylthiophen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 893735-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: ZBMRMJDKZHKXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(5-乙酰基-2-噻吩基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A C–H Borylation Approach to Suzuki–Miyaura Coupling of Typically Unstable 2–Heteroaryl and Polyfluorophenyl Boronates

  摘要：

  A method for the synthesis of biaryls and heterobiaryls from arenes and haloarenes without the intermediacy of unstable boronic acids is described. Pinacol boronate esters that are analogous to unstable boronic acids are formed in high yield by iridium-catalyzed C-H borylation of heteroarenes and fluoroarenes. These boronates are stable in the solid state or in solution and can be generated and used in situ. They couple with aryl halides in the presence of simple palladium catalysts, providing a convenient route to biaryl and heteroaryl products that have been challenging to prepare via boronic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301570t

文献信息

• The first use of [PdBr2(imidazolidin-2-ylidene)(pyridine)] catalysts in the direct C-H bond arylation of C2-substituted furan and thiophene
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11164-021-04444-4

  日期：2021.7

  was determined by single-crystal X-ray diffraction study. The catalytic activities of all palladium complexes were evaluated in the direct C-H bond arylation of the 2-acetylfuran and 2-acetylthiophene with (hetero) aryl bromides and readily available and inexpensive aryl chlorides in presence of 1 mol% catalyst loading at 120 °C. Under the given conditions, (hetero)aryl halides were successfully applied

  摘要 ñ-杂环卡宾（NHC）连接的PEPPSI型钯络合物最近已用于杂芳烃的直接CH键芳基化。然而，在大多数已发表的著作中，已经使用了含有苯并咪唑和咪唑环的NHC配体，但是很少使用含有饱和咪唑啉环的NHC配体。因此，在这项研究中，合成了四种新的1,3-二取代的咪唑啉盐作为NHC配体前体，以及它们的四种新的PEPPSI型钯配合物。所有新化合物的结构均通过不同的光谱和分析技术进行了全面表征。钯配合物之一的更详细的结构表征是通过单晶X射线衍射研究确定的。在120℃下，负载1 mol％催化剂的条件下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与（杂）芳基溴化物和易得且廉价的芳基氯化物的直接CH键芳基化反应中，评估了所有钯配合物的催化活性。在给定的条件下，成功地使用了（杂）芳基卤化物作为芳基化试剂，以可接受的高收率获得了C5芳基化的呋喃和噻吩。 图形摘要
• Arylation of heterocyclic compounds by benzimidazole-based N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes
  作者：Neslihan Şahin、Nevin Gürbüz、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121076

  日期：2020.2

  compounds were fully characterized by 1H, 13C1H} NMR and FT-IR spectra. The structures of 2c, 2d, and 2e were determined by X-ray crystallography and the prepared complexes (2a-e) were investigated as catalysts for the direct arylation of 2-n-propylthiazole, 4,5-dimethylthiazole and 2-acetylthiophene with various aryl bromides. High catalytic activity for arylation was seen reaction using only 0.5 mol%

  在富含电子的杂芳烃的情况下，可以使用芳基卤化物活化特定的C H键进行芳基化，而无需指导该基团。容易产生卤素取代的芳基化杂芳烃的能力在有机化学中很重要，因为这些物种是生物化学家的重要组成部分。在此手稿中，我们报告了P​​EPPSI型新型苯并咪唑基N-杂环卡宾-钯（II）配合物（2a-e）的合成。所有这些新化合物均通过1 H，13 C 1 H} NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。通过X射线晶体学确定2c，2d和2e的结构，并制备配合物（研究了2a-e）作为2-正丙基噻唑，4，5-二甲基噻唑和2-乙酰基噻吩与各种芳基溴直接芳基化的催化剂。仅使用0.5mol％的催化剂反应1小时，观察到高的芳基化催化活性。
• Synthesis, structures and catalytic activity of Pd(II) saccharinate complexes with monophosphines in direct arylation of five-membered heteroarenes with aryl bromides
  作者：Veysel T. Yilmaz、Ceyda Icsel、Omer R. Turgut、Muhittin Aygun、Enes Evren、Ismail Ozdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119220

  日期：2020.1

  substituted tertiary phosphine ligands with systematically changing electronic and steric properties, namely trans-[PdCl(sac)(L)2] (L = PPh3 (1); PPh2Cy (3)), trans-[Pd(sac)2(H2O)(L)] (L = PPh3 (2); PPh2Cy (5)), trans-[Pd(sac)2(L)2] (L = PPh2Cy (4); PPhCy2 (6); PCy3 (8)), [PdCl(sac)(PCy3)(DMSO)] (7), trans-[Pd(sac)2(PPh2Me)(DMSO)] (9) and cis-[M(sac)2(L)2] (L = PPhMe2 (10); PPh2Et (11); PPhEt2 (12)), were

  摘要许多具有一系列被苯基（Ph），环己基（Cy）和烷基（Me和Et）取代的叔膦配体的新型Pd（II）糖精（sac）配合物，其电子和空间特性发生了系统性的变化，即反式[[ PdCl（sac）（L）2]（L = PPh3（1）; PPh2Cy（3）），反式[Pd（sac）2（H2O）（L）]（L = PPh3（2）; PPh2Cy（5） ），反式[Pd（sac）2（L）2]（L = PPh2Cy（4）; PPhCy2（6）; PCy3（8）），[PdCl（sac）（PCy3）（DMSO）]（7），反式[Pd（sac）2（PPh2Me）（DMSO）]（9）和顺式[M（sac）2（L）2]（L = PPhMe2（10）; PPh2Et（11）; PPhEt2（12）） ，合成和结构表征。将Pd（II）配合物用于五元杂芳烃（例如呋喃，噻吩和噻唑衍生物）与芳基溴化物的直接C2 / C5芳基化。值得注意
• Well‐defined PEPPSI‐themed palladium–NHC complexes: synthesis, and catalytic application in the direct arylation of heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Nevin Gürbüz、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.5387

  日期：2020.2

  synthesis of the PEPPSI (pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation)‐themed, six new Pd‐complexes with the general formula [PdX2(NHC)(pyridine)]. The structures of all compounds were characterized by various spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR and FT‐IR. The more detailed structural characterization of four of the complexes was determined by single‐crystal X‐ray

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称的N杂环卡宾（NHC）前体。苯并咪唑盐用于合成以PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）为主题的六种新型Pd配合物，其通式为[PdX 2（NHC）（吡啶）]。所有化合物的结构均通过各种光谱技术进行了表征，例如1 H NMR，13C NMR和FT‐IR 通过单晶X射线衍射研究确定了四种配合物的更详细的结构表征。在负载量为1 mol％的情况下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与芳基溴的直接芳基化反应中，评估了所有Pd络合物的催化活性。
• N-Heterocyclic carbene-palladium-PEPPSI complexes and their catalytic activity in the direct C–H bond activation of heteroarene derivatives with aryl bromides: synthesis, and antimicrobial and antioxidant activities
  作者：N. Hamdi、I. Slimani、L. Mansour、Faisal Alresheedi、N. Gürbüz、I. Özdemir

  DOI：10.1039/d1nj04606c

  日期：——

  the 3c complex was determined by X-ray crystallography. More detailed structural characterization of the 3c complex was performed through single-crystal X-ray diffraction, which supports the proposed structures. The Pd–NHC–PEPPSI complexes were used as catalysts in the direct C5-arylation of 2-acetyl furan, 2-acetylthiophene, and 2n-propylthiazole with different aryl bromides. These complexes exhibited

  在这项研究中，以高产率合成了一系列不对称的 1,3-二取代苯并咪唑氯化物2a-g，其中两个氮原子被不同的烷基取代，作为 N-杂环卡宾 (NHC) 前体。然后将这些苯并咪唑盐转化为 PEPPSI 家族的相应 Pd-NHC 配合物（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备、稳定和引发）3a-g。所有化合物的结构均通过1 H 核磁共振 (NMR) 光谱、13 C NMR 光谱、红外光谱和元素分析进行表征，这些都支持所提出的结构。3c的结构络合物通过 X 射线晶体学测定。通过单晶 X 射线衍射对3c复合物进行了更详细的结构表征，这支持了所提出的结构。Pd-NHC-PEPPSI 配合物用作2-乙酰基呋喃、2-乙酰噻吩和 2-正丙基噻唑与不同芳基溴化物直接 C 5芳基化反应的催化剂。这些配合物表现出中到高的催化活性，并且选择性地位于 C 5位置。此外，还评估了 Pd-NHC-PEPPSI 复合物对一系