tert-butyl (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-nonyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1616379-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-nonyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1616379-78-2
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₄Si
• 分子量: 441.727
• InChiKey: XSPFJDLZFMABHC-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-nonyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,5S)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N-((R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sarett reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 tert-butyl (3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-nonyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037

文献信息

• An efficient method for the preparation of 3-hydroxyl-5-substituted 2-pyrrolidones and application in the divergent synthesis of (−)-preussin and its analogues
  作者：Qian-Ru Zhou、Xiao-Yun Wei、You-Qin Li、Danfeng Huang、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.037

  日期：2014.8

  An asymmetric method to (S,R)-α-hydroxyl-γ-amino alcohols 12 through a diastereoselective addition of Grignard reagents to β-chiral aldimines 11 is described. Subsequent oxidation/cyclization with Sarett reagent provided a novel approach to lactams 14, a flexible building block whose utility was demonstrated in the divergent synthesis of antifungal agent (−)-preussin 5 and its three analogues 23, 24

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。