6α-(2-hydroxy-naphthalen-1-ylmethyleneamino)-penicillanic acid methoxymethyl ester | 36286-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6α-(2-hydroxy-naphthalen-1-ylmethyleneamino)-penicillanic acid methoxymethyl ester
• CAS: 36286-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 414.482
• InChiKey: CHDNKPQXPLCORB-JENIJYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-(2-hydroxy-naphthalen-1-ylmethyleneamino)-penicillanic acid methoxymethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6α-amino-penicillanic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第七部分 6β-取代青霉酸衍生的差向异构体的结构

  摘要：

  当在二氯甲烷中用1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5-ene处理时，甲乙氧基甲基6β-（2-羟基-1-萘基亚甲基氨基）青霉酸酯（6）用差向异构体平衡。该差向异构体的酸性水解产生6-甲氧基苄基甲氧基甲基，其与N-乙氧基羰基邻苯二甲酰亚胺反应，得到甲氧基甲基6-邻苯二甲酰亚胺基半乳糖酸酯。最后一种物质与衍生自甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanate（2）的碱催化异构化的差向异构体相同。

  DOI：

  10.1039/p19720000895
• 作为产物：
  描述：

  6β-(2-hydroxy-naphthalen-1-ylmethyleneamino)-penicillanic acid methoxymethyl ester 在 敌草腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6α-(2-hydroxy-naphthalen-1-ylmethyleneamino)-penicillanic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第七部分 6β-取代青霉酸衍生的差向异构体的结构

  摘要：

  当在二氯甲烷中用1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5-ene处理时，甲乙氧基甲基6β-（2-羟基-1-萘基亚甲基氨基）青霉酸酯（6）用差向异构体平衡。该差向异构体的酸性水解产生6-甲氧基苄基甲氧基甲基，其与N-乙氧基羰基邻苯二甲酰亚胺反应，得到甲氧基甲基6-邻苯二甲酰亚胺基半乳糖酸酯。最后一种物质与衍生自甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基Openicillanate（2）的碱催化异构化的差向异构体相同。

  DOI：

  10.1039/p19720000895