isopropyl (2R^*,3S^*,4Z)-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-methyl-4-nonenoate | 115086-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (2R^*,3S^*,4Z)-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-methyl-4-nonenoate
• 英文别名: propan-2-yl (Z,2R,3S)-3-methyl-2-(oxan-2-yloxy)non-4-enoate
• CAS: 115086-12-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: QMKCDHSDDKPQQP-HJXDYUAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (2R^*,3S^*,4Z)-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-methyl-4-nonenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以164.9 mg的产率得到(2R^*,3S^*,4Z)-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-methyl-4-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Construction of Acyclic Structures with Four Consecutive Asymmetric Centers

  摘要：

  6,8-二羟基-5,7-二甲基十三烷的八个可能的非对映异构体（作为构建四个连续不对称中心的模型）是从两种常见的起始材料α-羟基-β-甲基-γ,δ-不饱和酸（1a和1b）中立体选择性合成的，其中，新引入的β-甲基-高烯丙基醇的立体选择性环氧化以及随后的环氧化物的烷基化开环被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1039
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl dl-cis-2-hydroxy-3-methyl-4-nonenoate 生成 isopropyl (2R^*,3S^*,4Z)-2-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-methyl-4-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  HANAMOTO, TAKESHI;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6191-6194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HANAMOTO, TAKESHI;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1039-1048
  作者：HANAMOTO, TAKESHI、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• Construction of four consecutive asymmetric centers I. - and - selective epoxydation of β-methyl--homoallylic alcohols
  作者：Takeshi Hanamoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61843-9

  日期：1987.1