(1S,4aS,8aS)-(-)-1-(p-tosyloxy)methyl-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene | 59633-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,8aS)-(-)-1-(p-tosyloxy)methyl-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 59633-93-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄S
• 分子量: 378.533
• InChiKey: YRXQSKSYLMIEAM-HFSMHLIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-(-)-1-(p-tosyloxy)methyl-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 26.0h， 生成 Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a030
• 作为产物：
  描述：

  1-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>-2-hydroxy-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,4aS,8aS)-(-)-1-(p-tosyloxy)methyl-2-oxo-5,5,8a-trimethyldecahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid and photochemically mediated cyclization of olefinic .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a030

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (+)-Acuminolide and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Noriyuki Furuichi、Mariko Kato、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1246/cl.1999.1247

  日期：1999.11

  As a demonstration for an easy supply of the enantiomerically pure intermediate for the synthesis of labdane diterpenoids, stereocontrolled synthesis of (+)-acuminolide was achieved, and its absolute configuration was determined.

  为了证明可以轻松获得用于合成腊烷二萜类化合物的手性纯中间体，我们实现了（+）-acuminolide的立体控制合成，并确定了其绝对构型。
• Common synthetic strategy for optically active cyclic terpenoids having a 1,1,5-trimethyl-trans-decalin nucleus: syntheses of (+)-acuminolide, (−)-spongianolide A, and (+)-scalarenedial
  作者：Noriyuki Furuichi、Toshiyuki Hata、Hartati Soetjipto、Mariko Kato、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00825-0

  日期：2001.10

  method for providing enantiomerically pure bi-, tri-, and tetracyclic frameworks having a 1,1,5-trimethyl-trans-decalin nucleus, and demonstrated their utility for terpenoid synthesis. Thus, we achieved the stereocontrolled total syntheses of (+)-acuminolide as a bicyclic, (−)-spongianolide A as a tricyclic, and (+)-scalarenedial as a tetracyclic terpenoid from the corresponding optically pure cyclic

  我们已经开发了一种简单而实用的方法，可提供对映体纯的具有1,1,5-三甲基-反式十氢化萘核的双，三和四环骨架，并证明了它们可用于合成萜类化合物。因此，我们从相应的光学纯的环状β-酮酸酯中获得了立体控制的（+）-um啶内酯为双环，（-）-海绵状内酯A为三环和（+）-scal烯二醛作为四环萜烯的立体合成。通过重复相同的环构建方法，包括用路易斯酸将烯烃环化，然后分别使用手性助剂进行缩醛形成，进行简单的光学拆分，即可获得环戊二烯。这是合成具有1,1,5-三甲基-反式的对映体纯的环状萜类化合物的通用且有价值的策略-萘烷核。
• Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol. A Fungitoxic Hydroquinone from the Brown Seaweed Dictyoptfris Zonarioides(1)
  作者：Kenji Mori、Makoto Komatsu

  DOI：10.1002/bscb.19860950906

  日期：——

  AbstractA total synthesis of both the enantiomers of zonarol 1 was accomplished. Measurements of the ORD‐CD spectra of two bicyclic intermediates coupled with direct comparison of the natural and synthetic zonarol 1 established the absolute configuration of the naturally occurring (+)‐zonarol 1 as 1R, 4aR, 8aR.
• Mori, Kenji; Tamura, Hiroshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 361 - 368
  作者：Mori, Kenji、Tamura, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;TAMURA, HIROSHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 361-368
  作者：MORI, KENJI、TAMURA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——