4-(acetoxy)but-2-ynyl methanesulfonate | 127358-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(acetoxy)but-2-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-acetoxybut-2-yne-1-yl mesylate；4-((methylsulfonyl)oxy)but-2-yn-1-yl acetate；4-Methylsulfonyloxybut-2-ynyl acetate；4-methylsulfonyloxybut-2-ynyl acetate
• CAS: 127358-73-0
• 化学式: C₇H₁₀O₅S
• 分子量: 206.219
• InChiKey: XYMMAZPCYOTAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetoxy)but-2-ynyl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium copper bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(3-(4-methoxybenzoyl)-1,5,6,10b-tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinolin-2(3H)-ylidene)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称串联[3 + 2]亚甲基三亚甲基甲烷的环加成/烯丙基化反应：获得手性三环二氮杂杂环

  摘要：

  提出了钯催化的亚甲基三亚甲基甲烷的不对称串联[3 + 2]环加成/烯丙基化反应，以高收率提供了功能化的手性六氢吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物，具有良好的至优异的对映选择性和中等至良好的E：Z比率。在一锅顺序串联反应/羟基化中，以高收率获得具有优异对映选择性的（E）-烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01064
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-butyn-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到4-(acetoxy)but-2-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷的合成和单胺摄取抑制†

  摘要：

  合成了一系列具有构象约束的氮取代基的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷，作为潜在的选择性 多巴胺转运体配体。对这些新型化合物进行了检查一元胺 对人体的吸收抑制能力 多巴胺 运输者（hDAT）， 人类 血清素 运输者（hSERT）和人类 去甲肾上腺素 运输者（网络），在人类胚胎肾细胞（HEK）中稳定表达。进行了SAR研究，以确定在C链上延伸的，4-氟化，构象受限的C 4链的贡献。托烷 氮对人 一元胺 转运蛋白的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b902863c

文献信息

• Nickel-Catalyzed [3+2+2] Cycloadditions between Alkynylidenecyclopropanes and Activated Alkenes
  作者：Lucía Saya、Gaurav Bhargava、Miguel A. Navarro、Moises Gulías、Fernando López、Israel Fernández、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.201004438

  日期：2010.12.17

  Now with nickel: [3C+2C+2C] cycloadditions involving non‐activated alkylidenecyclopropanes provide a practical entry to a variety of interesting 6,7‐fused bicyclic systems (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). DFT calculations, combined with experimental data, suggest that the catalytic cycle involves the initial formation of 1‐alkylidenenickelacyclobutane intermediates, such as 1.

  现在有了镍：涉及未活化的亚烷基亚环丙烷的[3C + 2C + 2C]环加成反应为各种有趣的6,7-稠合双环系统提供了实用入口（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。DFT计算与实验数据相结合，表明催化循环涉及1-亚烷基镍-弹性环丁烷中间体的初步形成，例如1。
• Regioselective [2+2+2] Cycloaddition Reaction Using Allene‐ynes with Simple Allenes under Nickel Catalysis
  作者：Shigeru Arai、Arisa Izaki、Yuka Amako、Masaya Nakajima、Masanobu Uchiyama、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.201900719

  日期：2019.11.5

  A Ni‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition reaction between allene‐ynes and various mono‐, di‐ and tri‐substituted allenes is described. This protocol effectively differentiates allenyl π components and shows broad substrate generality to give highly functionalized carbocycles. A DFT study played a key role in revealing a detailed reaction mechanism that controls site‐, regio‐ and stereoselectivity, which

  本文描述了丙二烯炔与各种单，二和三取代的丙烯之间的镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。该方案可有效区分烯基π组分，并显示出广泛的底物通用性，可提供高度官能化的碳环。DFT研究在揭示控制位点，区域和立体选择性的详细反应机理中起着关键作用，这些机理被认为源于早期过渡态中对π键的取代基作用。
• In-MEDIATED ALLYLATION OF α-KETO ESTERS WITH ALLYL HALIDES^*
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1081/scc-100105896

  日期：2001.1

  The chemoselective reaction of α-keto esters with allyl halides, propargyl bromides, and allenyl bromide using indium metal afforded α-hydroxy-γ,δ-unsaturated esters in good to excellent yields under mild conditions. *This paper is dedicated to Professor Chang Hwan Rhee on the occasion of his 60th birthday.

  α-酮酯与烯丙基卤化物、炔丙基溴化物和烯丙基溴化物使用铟金属的化学选择性反应在温和条件下以良好至极好的产率提供了 α-羟基-γ,δ-不饱和酯。*本文献给李昌焕教授 60 岁生日。
• Formation of Bicyclic Pyrroles and Furans Through an Enone Allene Photocycloaddition and Fragmentation Sequence
  作者：Ginger Lutteke、Rana AlHussainy、Pauli J. Wrigstedt、B. T. B. Hue、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701017

  日期：2008.2

  acetonitrile at 300 nm resulted in the clean conversion of the starting materials into a mixture of photoproducts. The major product in all cases was a bicyclic pyrrole or furan fused to an eight membered ring (43–70 % yield). The formation of these products is thought to be a result of a heteroatom-induced fragmentation of the straight adduct (7). This is supported by irradiation of the carbon analogue

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的
• Synthesis and monoamine uptake inhibition of conformationally constrained 2β-carbomethoxy-3β-phenyl tropanes
  作者：Patrick Johannes Riss、René Hummerich、Patrick Schloss

  DOI：10.1039/b902863c

  日期：——

  A series of 2β-carbomethoxy-3β-phenyl tropanes with conformationally constrained nitrogen substituents were synthesized as potential selective dopamine transporter ligands. These novel compounds were examined for their monoamine uptake inhibition potency at the human dopamine transporter (hDAT), the human serotonin transporter (hSERT) and the human noradrenalin transporter (hNET), stably expressed

  合成了一系列具有构象约束的氮取代基的2β-羰甲氧基-3β-苯基托烷，作为潜在的选择性 多巴胺转运体配体。对这些新型化合物进行了检查一元胺 对人体的吸收抑制能力 多巴胺 运输者（hDAT）， 人类 血清素 运输者（hSERT）和人类 去甲肾上腺素 运输者（网络），在人类胚胎肾细胞（HEK）中稳定表达。进行了SAR研究，以确定在C链上延伸的，4-氟化，构象受限的C 4链的贡献。托烷 氮对人 一元胺 转运蛋白的亲和力和选择性。