geraniol acetate | 74408-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: geraniol acetate
• 英文别名: geranyl acetate；acetic acid 2,6-dimethyl-hepta-1,5-dienyl ester；[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl] acetate
• CAS: 74408-52-9；75157-67-4；74408-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FMFCRRDJQXJLBD-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geraniol acetate 、 苄基溴化镁 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以85%的产率得到(E)-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Proton-Initiated Polycyclization of Polyenes

  摘要：

  This report describes the synthesis of a range of chiral polycyclic molecules (tricyclic to pentacyclic) from achiral polyene precursors by enantio-selective proton-initiated polycyclization promoted by the 11 complex of o,o'-dichloro-BINOL and SbCl5. Excellent yields (ca. 90% per ring formed) and enantioselectivety (20:1 to 50:1) were obtained. The process is practical as well as efficient, because the chiral ligand is both readily prepared from R,R- or S,S-BINOL and easily recovered from the reaction mixture by extraction.

  DOI：

  10.1021/ja305851h

文献信息

• Precursor compounds
  申请人：Givaudan-Roure (International) S.A.

  公开号：US06207857B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  The compounds of the formula I are precursors for organoleptic and antimicrobial compounds. The latter are generated in the presence of skin bacteria, enzymes or acidic or alkaline conditions. One precursor molecule can provide one or more different compounds.

  公式I的化合物是感官和抗菌化合物的前体。后者在皮肤细菌、酶或酸性或碱性条件下生成。一个前体分子可以提供一个或多个不同的化合物。
• Regiochemical diversity in allylic alkylations via molybdenum catalysts
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87666-3

  日期：1987.1

  the more substituted end of an allyl system regardless of the positional identity of the initial leaving group exists. With β-ketoesters, substrates which possess a secondary and a primary carbon in the allyl unit lead to preferential attack at the secondary carbon. However, substrates that possess a tertiary and a primary carbon at the termini lead to attack at the primary carbon. Anions derived from

  探索了使用钼作为模板来控制烯丙基烷基化反应中的区域选择性。建立了用预先形成的π-烯丙基钼配合物进行烯丙基烷基化的可行性。如在钯反应中一样，添加过量的膦对这些反应的速率有深远的影响。开发了基于六羰基钼的催化反应。使用丙二酸根阴离子时，无论初始离去基团的位置相同如何，在烯丙基系统的更取代末端上的进攻都具有出色的区域选择性。对于β-酮酸酯，在烯丙基单元中具有仲碳和伯碳的底物导致优先攻击仲碳。但是，在末端具有叔碳和伯碳的底物会导致对伯碳的侵蚀。衍生自取代的丙二酸酯和1,3-二酮的阴离子会导致烯丙基系统的取代度较低。强吸电子取代基的存在对这些取向偏差几乎没有影响。讨论了这些结果的机理含义。
• Precursor Compounds
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) SA

  公开号：EP0887336A1

  公开（公告）日：1998-12-30

  The compounds of the formula I are precursors for organoleptic and antimicrobial compounds. The latter are generated in the presence of skin bacteria, enzymes or acidic or alkaline conditions. One precursor molecule can provide one or more different compounds.

  式 I 的化合物 是感官和抗菌化合物的前体。后者在皮肤细菌、酶或酸性或碱性条件下生成。一个前体分子可以提供一种或多种不同的化合物。
• Carbonates for the delivery of aldehydes and/or ketones
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP0887338B1

  公开（公告）日：2002-10-09
• US6207857B1
  申请人：——

  公开号：US6207857B1

  公开（公告）日：2001-03-27