N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine | 1438414-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)imino-methyl-phenyl-phenylimino-lambda6-sulfane；(4-methoxyphenyl)imino-methyl-phenyl-phenylimino-λ6-sulfane
• CAS: 1438414-24-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂OS
• 分子量: 336.458
• InChiKey: HQUVVFNGSDZJNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine 在 copper(l) iodide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 N,N'-diphenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N'-单取代磺二亚胺与芳基溴化物的CN交叉偶联

  摘要：

  提出了使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]和2-二环己基膦基-2'，6'-二异丙氧基联苯（RuPhos）作为磺化二亚胺与芳基溴的N-芳基化反应的一般方法。。获得了新的苯并噻嗪，并且发现了在PMP保护的磺二亚胺中裂解对甲氧基苯基（PMP）基团的方案，这提供了难以用其他方法制备的合成上有用的NH-衍生物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200754
• 作为产物：
  描述：

  N-H-N-(4-methoxyphenyl)-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine 、 苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Sulfondiimines with Boronic Acids

  摘要：

  The copper-catalyzed C-N cross-coupling of sulfondiimines with boronic acids has been developed. The reaction proceeds at room temperature in good to excellent yields and provides access to a variety of N,N'-disubstituted sulfondiimines, including N-(hetero)aryl sulfondiimines and the first reported N-alkenylated sulfondiimine.

  DOI：

  10.1021/ol401642n

文献信息

• Lithium Sulfondiimidoyl Carbanions
  作者：Carsten Bolm、Rebekka Bohmann、Jan-Hendrik Schöbel

  DOI：10.1055/s-0035-1562725

  日期：——

  The trapping of sulfondiimine-based α-lithiated carbanions with aldehydes leads to unprecedented β-hydroxy sulfondiimines in good yields. An alkylation has been achieved by treatment of the metalated species with methyl iodide. Of special interest, N-monosubstituted β-hydroxy sulfondiimines can be accessed without protection of the free nitrogen.

  用醛类捕获基于磺二亚胺的 α-锂化碳负离子以良好的收率获得了前所未有的 β-羟基磺二亚胺。通过用甲基碘处理金属化物质已经实现了烷基化。特别令人感兴趣的是，可以在不保护游离氮的情况下获得 N-单取代的 β-羟基磺基二亚胺。