2-硒氰基乙酸乙酯 | 68278-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硒氰基乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (selenocyanato)acetate
• 英文别名: ethoxycarbonylmethyl selenocyanate；Acetic acid, selenocyanato-, ethyl ester；ethyl 2-selenocyanatoacetate
• CAS: 68278-25-1
• 化学式: C₅H₇NO₂Se
• 分子量: 192.076
• InChiKey: UASYQFAFKXCPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硒氰基乙酸乙酯 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis(carboxyethylmethyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective synthesis of functionalized diselenides from alkyl halides using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate

  摘要：

  多种功能化的硒氰酸酯可以通过相应的烷基卤化物原位生成，并在非常温和的条件下与四硫钼酸铵（benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 1）反应，发生简便的还原偶联反应，从而以很好的产率生成相应的二硒化物。

  DOI：

  10.1039/a701512g
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 溴乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-硒氰基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective synthesis of functionalized diselenides from alkyl halides using benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate

  摘要：

  多种功能化的硒氰酸酯可以通过相应的烷基卤化物原位生成，并在非常温和的条件下与四硫钼酸铵（benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 1）反应，发生简便的还原偶联反应，从而以很好的产率生成相应的二硒化物。

  DOI：

  10.1039/a701512g

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Oxaselenolane Nucleosides
  作者：Chung K. Chu、Li Ma、Sureyya Olgen、Claire Pierra、Jinfa Du、Giuseppe Gumina、Elizabeth Gullen、Yung-Chi Cheng、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm990113x

  日期：2000.10.1

  anti-HBV activities. It was of interest to obtain the enantiomerically pure isomers to determine if they have differential antiviral activities. However, due to the difficult and time-consuming nature of enantiomeric synthesis, a chiral HPLC separation was performed to obtain optical isomers from the corresponding racemic mixtures. Each pair of enantiomers of Se-ddC and Se-FddC was separated by an amylose

  由于二氧戊环和氧杂硫杂环戊烷核苷已显示出有希望的抗病毒和抗癌活性，因此有兴趣合成等电取代的氧杂环戊烷烷核苷，其中3'-CH（2）被硒原子取代。为了研究结构活性关系，从关键中间体（+/-）-2-苯甲酰氧基甲基-1，2-氧杂戊烯醇5-乙酸酯（6）合成了各种嘧啶和嘌呤氧杂戊烯醇核苷（6）。在合成的外消旋核苷中，胞嘧啶和5-氟胞嘧啶类似物表现出有效的抗HIV和抗HBV活性。获得对映体纯的异构体以确定它们是否具有不同的抗病毒活性是令人感兴趣的。但是，由于对映异构体合成困难且耗时，进行手性HPLC分离，从相应的外消旋混合物中获得旋光异构体。通过使用100％2-丙醇的流动相的直链淀粉手性柱分离Se-ddC和Se-FddC的每对对映异构体。结果表明，胞嘧啶和氟胞嘧啶核苷的大多数抗HIV活性都与（-）-异构体共同存在。
• Regiochemical preferences in selenoaldehyde cycloadditions
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95607-7

  日期：——

  regiochecnical preferences of substituted selenoaldehydes in cycloaddition reactions with electronically biased dienes have been examined. Selenoaldehydes substituted with electron withdrawing groups exhibit “ortho-para” orientation, while selenoaldehydes substituted with donating or conjugating groups exhibit “meta” orientation. Nitrile oxide dipolar cycloadditions of selenoformaldehyde and selenobenzaldehyde

  已经研究了在具有电子偏压的二烯的环加成反应中取代的硒醛的区域化学偏好。被吸电子基团取代的硒醛表现出“邻位”取向，而被供电子或共轭基团取代的硒醛表现出“元”取向。还描述了硒甲醛和硒代苯甲醛的一氧化二氮偶极环加成。
• Selenoaldehydes formed by 1,2-elimination and trapped as Diels–Alder adducts
  作者：Gordon W. Kirby、Andrew N. Trethewey

  DOI：10.1039/c39860001152

  日期：——

  Various selenenyl derivatives, RO2C·CH2SeX, underwent elimination with triethylamine to form selenoaldehydes, RO2C·CHSe, which were trapped in situ as cycloadducts with conjugated dienes; the adduct of ethyl selenoxoacetate and anthracene dissociated upon heating thereby allowing transfer of the selenoaldehyde to 2,3-dimethylbuta-1,3-diene.

  用三乙胺消除各种硒烯衍生物RO 2 C·CH 2 SeX，形成硒代醛RO 2 C·CHSe，将其与共轭二烯以环加合物的形式原位捕获。加热时离解亚硒酸乙酸乙酯和蒽的加合物，从而使硒醛转移到2，3-二甲基丁-1，3-二烯上。
• Synthesis and cycloaddition reactivity of selenoaldehydes
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft

  DOI：10.1021/ja00234a015

  日期：1988.12
• Kirby, Gordon W.; Trethewey, Andrew N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1913 - 1922
  作者：Kirby, Gordon W.、Trethewey, Andrew N.

  DOI：——

  日期：——