ethyl 2,2-difluoro-3-(4-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)propanoate | 1147859-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-(4-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)propanoate
• 英文别名: trans-ethyl 2,2-difluoro-3-(tetrahydro-4-(iodomethyl)furan-3-yl)propanoate；ethyl 2,2-difluoro-3-[4-(iodomethyl)oxolan-3-yl]propanoate
• CAS: 1147859-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₅F₂IO₃
• 分子量: 348.129
• InChiKey: MYRYPPFMMDZCSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 二氟碘乙酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-(4-(iodomethyl)tetrahydrofuran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  方便的AIBN引发的碘代二氟乙酸乙酯向烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  描述了由AIBN引发的4-碘-2，2-二氟乙酸乙酯向各种烯烃底物中的加成。该加成通常导致相应的加成产物以良好的至优异的产率，并且在反应条件下可以容许各种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.03.002

文献信息

• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• A new approach to .alpha.,.alpha.-difluoro-functionalized esters
  作者：Zhen Yu Yang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00017a026

  日期：1991.8

  The addition reaction of iododifluoroacetates to alkenes is initiated by copper powder (10-20 mol %) at 50-60-degrees-C. Both terminal and internal alkenes give good yields of adducts. The reaction is also applicable to alkenes containing a variety of functional groups, such as epoxy, hydroxy, ketone, ester, and phosphonate moieties. This reaction can be carried out either neat or in solvents such as hexane, benzene, acetonitrile, DMF, DMSO, and HMPA and is suppressed by p-dinitrobenzene and di-tert-butyl nitroxide. A single electron transfer initiated radical mechanism is proposed. In the presence of nickel dichloride hexahydrate, reduction of the adducts with zinc in moist THF provides the corresponding alpha,alpha-difluoro esters in good yields.