8-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one | 710349-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one；7-fluoro-1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-one
• CAS: 710349-38-5
• 化学式: C₉H₉FN₂O
• mdl: MFCD19686314
• 分子量: 180.182
• InChiKey: KYBBJAIANVVYSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 8-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到7-fluoro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Clozapine derived 2,3-dihydro-1H-1,4- and 1,5-benzodiazepines with D4 receptor selectivity: synthesis and biological testing

  摘要：

  Novel 4-arylpiperazin-l-yl-substituted 2,3-dihydro-1H-1,4- and 1H-1,5-benzodiazepines and their aza-analogues were synthesized as debenzoclozapine derivatives for evaluation as potential D4-ligands. While K-i values of some of the title compounds came within the range of clozapine, they showed an impressively greater selectivity over other dopamine receptor subtypes, especially D2. For the most promising compounds, intrinsic activity and binding properties to serotonin 5-HT1(A) and 5-HT2 were also determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.023
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有HDAC6抑制活性的苯并二氮杂卓类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种苯并二氮杂卓类化合物及其制备方法和应用，苯并二氮杂卓类化合物结构通式如式(Ⅰ)所示，或其异构体，或其药学上可接受的盐、酯或前药。本发明所述苯并二氮杂卓类化合物结构新颖，可较好地抑制HDAC6\HDAC1，对多种肿瘤细胞显示较高抗增殖活性，对正常细胞毒性低，潜在心脏毒性小，动物急性毒性低，作为高效低毒抗肿瘤治疗剂具有开发前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN117247358A

文献信息

• 一种具有HDAC6抑制活性的苯并二氮杂卓类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海医药工业研究院有限公司

  公开号：CN117247358A

  公开（公告）日：2023-12-19

  本发明提供了一种苯并二氮杂卓类化合物及其制备方法和应用，苯并二氮杂卓类化合物结构通式如式(Ⅰ)所示，或其异构体，或其药学上可接受的盐、酯或前药。本发明所述苯并二氮杂卓类化合物结构新颖，可较好地抑制HDAC6\HDAC1，对多种肿瘤细胞显示较高抗增殖活性，对正常细胞毒性低，潜在心脏毒性小，动物急性毒性低，作为高效低毒抗肿瘤治疗剂具有开发前景。#imgabs0#
• Clozapine derived 2,3-dihydro-1H-1,4- and 1,5-benzodiazepines with D4 receptor selectivity: synthesis and biological testing
  作者：Thomas Hussenether、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.023

  日期：2004.5

  Novel 4-arylpiperazin-l-yl-substituted 2,3-dihydro-1H-1,4- and 1H-1,5-benzodiazepines and their aza-analogues were synthesized as debenzoclozapine derivatives for evaluation as potential D4-ligands. While K-i values of some of the title compounds came within the range of clozapine, they showed an impressively greater selectivity over other dopamine receptor subtypes, especially D2. For the most promising compounds, intrinsic activity and binding properties to serotonin 5-HT1(A) and 5-HT2 were also determined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.