1-carboxymethyluracil-4-nitrophenyl ester | 4114-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carboxymethyluracil-4-nitrophenyl ester
• 英文别名: (2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid 4-nitro-phenyl ester；4-nitrophenyl (2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetate；(4-nitrophenyl) 2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetate
• CAS: 4114-03-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₆
• 分子量: 291.22
• InChiKey: IESQDQSVLHTSHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-di(3-aminopropyl)-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene 、 1-carboxymethyluracil-4-nitrophenyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ostaszewski; Wilczynska; Wolszczak, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 10, p. 1725 - 1732

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and biological effects of N-tris(hydroxymethyl)methylaminocarbonylmethyl derivatives of heterocyclic bases
  作者：Helmut Pischel、Antonín Holý、Jiří Veselý、Günther Wagner

  DOI：10.1135/cccc19842541

  日期：——

  The title compounds were synthetized by the reaction of TRIS with p-nitrophenyl or alkyl esters of N-carboxymethyl derivatives of uracil, 5-chloro-, 5-bromo-, 5-iodouracil, thymine, cytosine, 6-azauracil, 2-pyridone, 2-pyrimidone, 3-pyridazone and orotic acid. The following novel N-carboxymethyl derivatives are also described: 6-azauracil derivative VIIa by condensation of 4-thio-6-azauracil with methyl bromoacetate followed by hydrolysis, 5-chloruracil derivative IIIa by chlorination of uracil compound IIa, 2-pyrimidone (IXa) and 3-pyridazone derivative Xa by the reaction of the sodium salts of the bases with sodium chloracetate. Of all the amides tested, only the 3-pyridazone derivative Xd and orotic acid derivative XIId inhibited the growth of L-1210 mouse leukemic cells in vitro with 1D₅₀ approx. 10^-4 mol l^-1.

  这个标题化合物是通过TRIS与N-羧甲基尿嘧啶衍生物、5-氯、5-溴、5-碘尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶、6-氮杂尿嘧啶、2-吡啶酮、2-嘧啶酮、3-吡啶唑和乳酸反应合成的。此外，还描述了以下新的N-羧甲基衍生物：通过4-硫代-6-氮杂尿嘧啶与溴乙酸甲酯缩合后水解得到的6-氮杂尿嘧啶衍生物VIIa，通过氯化尿嘧啶化合物IIa得到的5-氯尿嘧啶衍生物IIIa，以及通过碱基的钠盐与氯乙酸钠反应得到的2-嘧啶酮（IXa）和3-吡啶唑衍生物（Xa）。在测试的所有酰胺中，只有3-吡啶唑衍生物Xd和乳酸衍生物XII d能够在体外抑制L-1210小鼠白血病细胞的生长，1D50约为10-4mol/L。
• Ostaszewski; Wilczynska; Wolszczak, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 10, p. 1725 - 1732
  作者：Ostaszewski、Wilczynska、Wolszczak

  DOI：——

  日期：——