methyl (2E,5R)-5-hydroxy-2-hexenoate | 91603-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5R)-5-hydroxy-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (5R)-5-hydroxyhex-2E-enoate；methyl (E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 91603-59-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MUPOHRLHCLLNQS-MXTDHUQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5R)-5-hydroxy-2-hexenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-colletodiol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Collotodiol：由（S，S）-酒石酸和（R）-3-羟基丁酸合成

  摘要：

  将E-（R）-5-羟基-2-己酸（4）和E-（4R，5R，7R）-三羟基-2-辛烯酸的丙酮化物（3）连接，在脱保护后得到（+ ）-二醇（1）。概述了分别由聚（R）-3-羟基丁酸酯（PHB）和（-）-酒石酸合成两种羟基酸的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80212-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'RS,2E,5R)-5-(1-ethoxyethoxy)-2-hexenoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到methyl (2E,5R)-5-hydroxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Schnurrenberger, Peter; Hungerbuehler, Ernst; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 733 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute stereostructures of cell-adhesion inhibitors, macrosphelides C, E–G and I, produced by a Periconia species separated from an Aplysia sea hare
  作者：Takeshi Yamada、Masashi Iritani、Mitsunobu Doi、Katsuhiko Minoura、Tadayoshi Ito、Atsushi Numata

  DOI：10.1039/b104337b

  日期：2001.11.15

  Macrosphelides E–I have been isolated, along with known macrosphelides A and C, from a strain of Periconia byssoides originally separated from the sea hare Aplysia kurodai, and the absolute stereostructures of macrosphelides E–G and I have been elucidated on the basis of spectroscopic analyses using 1D and 2D NMR techniques and some chemical transformations. In addition, the absolute configuration of macrosphelide C, previously undetermined, has been established by X-ray analysis and application of the modified Mosher method. Macrosphelides E–H inhibited the adhesion of human-leukaemia HL-60 cells to HUVEC.

  宏球苷E–I与已知的宏球苷A和C一起从最初从海兔Aplysia kurodai分离出的Periconia byssoides菌株中提取出来，并且宏球苷E–G和I的绝对立体结构已通过使用1D和2D NMR技术的光谱分析及一些化学转化进行阐明。此外，之前未确定的宏球苷C的绝对构型已通过X射线分析和改良的Mosher方法确立。宏球苷E–H抑制了人类白血病HL-60细胞与HUVEC的粘附。
• A highly enantioselective one-pot synthesis of homoallylic alcohols via tandem asymmetric allyl transfer/olefin cross metathesis
  作者：Cheng-Hsia Angeline Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.078

  日期：2006.1

  A highly enantioselective one-pot synthesis of linear homoallylic alcohols with terminal ester functionality has been achieved. The reactions were controlled by ordered addition of reagents and catalysts, ensuring complete consumption of aldehyde. The synthetic utility of this strategy has been demonstrated in a short synthesis of a low boiling point intermediate for grahamimycin A.

  已经实现了具有末端酯官能度的线性均烯醇的高度对映选择性的一锅合成。通过有序添加试剂和催化剂来控制反应，以确保完全消耗醛。该策略的合成效用已在短时间内合成格拉米霉素A的低沸点中间体中得到了证明。
• SCHNURRENBERGER, PETER;HUNGERBUHLER, ERNST;SEEBACH, DIETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 733-744
  作者：SCHNURRENBERGER, PETER、HUNGERBUHLER, ERNST、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——