1-(1-乙基-1,2-丙二烯基)-4-甲氧基苯 | 1041791-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-乙基-1,2-丙二烯基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(1-ethyl-1,2-propadienyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 1041791-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VLDJWXTWXDGWCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-乙基-1,2-丙二烯基)-4-甲氧基苯 在 triethyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silane 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机氟化物与丙二烯的交叉偶联：构建α-炔基取代的全碳四元中心的甲硅烷基中继途径

  摘要：

  控制多功能和反应性丙二烯的转化是一个相当大的挑战。在此，我们报道了一种有效的甲硅烷基硼酸酯介导的有机氟化物与丙二烯的交叉偶联反应，以构建一系列空间要求高的含α-乙炔基的全碳季中心（ACQC），使用无催化剂的甲硅烷基中继反应选择性地官能化有机氟化物中的高惰性 C-F 键。这一转化成功的关键在于原位生成的丙二烯基自由基发生自由基重排，形成大体积的叔炔丙基自由基；然而，当直接使用炔丙基异构体时，转化并没有表现出效率。这种独特的反应使得叔碳自由基中心与 C(sp 2 )–F 键或苄基 C(sp 3 )–F 键交叉偶联。使用电子和空间多样化的有机氟化物和丙二烯，一步有效地合成了具有（杂）芳香族取代基和苄基的含α-乙炔基的ACQC。该协议的实用性通过生物活性分子的后期功能化和液晶材料的修饰来展示。

  DOI：

  10.1039/d3sc06617g
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₄Br₂O 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1-乙基-1,2-丙二烯基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Asymmetric Addition of Silylacetylenes to 1,1-Disubstituted Allenes

  摘要：

  The asymmetric addition of silylacetylenes to 1,1-disubstituted allenes proceeded in the presence of a cobalt/chiral bisphosphine ligand to give the corresponding enynes with high enantioselectivity. The results of deuterium-labeling experiments indicated that a hydrogen atom at the chiral center is originated from the terminal alkyne, and they were in good agreement with the proposed catalytic cycle where enantioselectivity is determined by the reaction of the proposed pi-allylcobalt intermediate with the terminal alkyne.

  DOI：

  10.1021/jo401604n

文献信息

• Organozinc Reagents in DMSO Solvent: Remarkable Promotion of S_N2′ Reaction for Allene Synthesis
  作者：Koji Kobayashi、Hiroshi Naka、Andrew E. H. Wheatley、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol801249w

  日期：2008.8.7

  The S N2' reaction of propragyl mesylates with organozinc reagents was dramatically improved in DMSO solvent, and the stereoselective conversion of chiral substrates was successfully achieved using LiCl-free diorganozinc without the loss of optical purity.

  在DMSO溶剂中，炔丙基戊酸酯与有机锌试剂的S N2'反应得到了显着改善，并且使用不含LiCl的二有机锌成功地实现了手性底物的立体选择性转化，而没有光学纯度的损失。
• Pd/PC‐Phos‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Denitrogenative Cyclization of Benzotriazoles with Allenes and N‐Allenamides
  作者：Pei‐Chao Zhang、Jie Han、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201904805

  日期：2019.8.12

  Reported herein is an asymmetric Pd/PC‐Phos‐catalyzed denitrogenative cyclization of benzotriazoles with allenes and N‐allenamides, representing the first example of enantioselective denitrogenative cyclizations of benzotriazoles. A series of optically active 3‐methyleneindolines were obtained in good yields with high ee values. The use of inexpensive and readily available starting materials, high

  本文报道的是苯并三唑与丙二烯和N-烯酰胺的不对称Pd / PC-Phos催化脱氮环化反应，代表了苯并三唑对映选择性脱氮环化反应的第一个例子。以高收率和高ee 值获得了一系列旋光的3-亚甲基二氢吲哚。使用廉价且容易获得的起始原料，高区域选择性和对映选择性，广泛的底物范围，温和的反应条件，无需碱以及3-亚甲基二氢吲哚的多功能官能化使得该方法具有吸引力。
• Design and Synthesis of <b>WJ-Phos</b>, and Application in Cu-Catalyzed Enantioselective Boroacylation of 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Jie Han、Wei Zhou、Pei-Chao Zhang、Huamin Wang、Ronghua Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02080

  日期：2019.8.2

  The highly enantioselective copper-catalyzed three-component boroacylation of 1,1-disubstituted allenes is reported by using a class of chiral ligands (WJ-Phos), delivering various functionalized organoboron compounds bearing an all-carbon stereocenter in moderate to good yields with high enantioselectivities. WJ-Phos is a ferrocene-derived chiral sulfinamide phosphine ligand and can be easily synthesized

  通过使用一类手性配体（WJ-Phos）报道了高对映选择性的铜催化的1,1-二取代的丙二烯的三组分硼酰化，以中等到良好的产率提供了带有全碳立构中心的各种功能化有机硼化合物对映选择性。WJ-Phos是二茂铁衍生的手性亚磺酰胺膦配体，可在短时间内从容易获得的起始原料以克为单位轻松合成。该反应的显着特征包括中等至良好的产率，高对映选择性，克级合成，多样的合成转化以及新的手性配体的开发。
• Acyl Fluorides as Efficient Electrophiles for the Copper-Catalyzed Boroacylation of Allenes
  作者：Arnaud Boreux、Kiran Indukuri、Fabien Gagosz、Olivier Riant

  DOI：10.1021/acscatal.7b02938

  日期：2017.12.1

  The copper-catalyzed reaction of allenes with bis(pinacolato)diboron and acyl electrophiles is reported. In this transformation, acyl fluorides have been proven to be more efficient coupling partners than their chloride or carboxylate analogues. The optimized reaction conditions employed were shown to be compatible with a range of commonly used functional groups, thereby allowing the formation of a

  报道了铜在丙二烯与双（频哪醇）二硼和酰基亲电试剂的铜催化下的反应。在这种转化中，酰基氟已被证明是比其氯化物或羧酸盐类似物更有效的偶联伴侣。已显示所采用的优化反应条件与一系列常用官能团相容，从而通过改变丙二烯和酰基氟底物的性质而允许形成β-硼基β，γ-不饱和酮的文库。
• 一类二茂铁骨架的手性单膦配体WJ-Phos及 制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109503670B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了一类二茂铁骨架的手性单膦配体WJ‑Phos及制备方法和应用，所述手性单膦配体为化合物1或化合物1对映异构体、非对映异构体或消旋体；本发明还公开了所述手性单膦配体的制备方法，以二茂铁甲醛为原料两种方式制备WJ‑Phos：a)以化合物和R3[M]为原料，进行缩合反应、加成反应制备所述手性单膦配体；b)以化合物和和R3[M]为原料，进行缩合反应、加成反应制备所述手性单膦配体。本发明通过使用四种构型的二茂铁骨架的亚胺和不同类型的金属试剂进行加成反应，可得到所述手性单膦配体的八种全构型的光学纯。本发明还公开了所述手性单膦配体在铜催化联烯的硼酰化不对称反应中的应用，具有很高的反应活性和立体选择性，具有广泛的应用价值。