3-benzyl-2-cycloheptene-1-one | 361176-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-cycloheptene-1-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-cycloheptenone；3-benzylcyclohept-2-enone；3-benzyl-2-cyclohepten-1-one；3-benzylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 361176-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XWFFQPHIXRTAMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-cycloheptene-1-one 在 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trifluoroacetic acid) 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性有机催化合成光学活性烯丙醇和胺的简单策略。

  摘要：

  提出了一种简单的有机催化一锅法，用于使用现成的反应物和催化剂构建光学活性烯丙醇和胺。所描述的反应是通过对映选择性烯酮环氧化/氮丙啶化-沃顿反应序列实现的，以简单和良性的方式提供两种高度特权和合成上重要的化合物类别。所述序列的优点包括易于生成立体烯丙基中心，也包括四元立体中心，具有出色的对映体和非对映体控制以及高产品多样性。此外，使用单取代的烯酮作为底物，具有适度的对映体过量，一锅反应序列进行，产物的对映体富集并实现了高非对映选择性。

  DOI：

  10.1073/pnas.0914523107
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 3-乙氧基环庚-2-烯-1-酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到3-benzyl-2-cycloheptene-1-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的催化不对称环氧化

  摘要：

  已经开发了由手性伯胺盐催化的环烯酮与过氧化氢的高度对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1021/ja801181u

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Synthesis of cyclopropyl silyl ethers and their facile ring opening by photoinduced electron transfer as key step in radical/radical cationic cascade reactions
  作者：Prashant A. Waske、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.034

  日期：2005.10

  Various ring-fused cyclopropyl silyl ethers with an benzylic, olefinic or acetylenic side chain have been synthesized. Upon oxidative photoinduced electron transfer (PET) the cyclopropane ring opens and forms a reactive β-keto radical, which undergoes intramolecular cyclization. In some cases we observed only formation of ring opened non-cyclized products. With olefinic side chain 5-exo-trig mode of

  已经合成了具有苄基，烯烃或炔属侧链的各种环稠合的环丙基甲硅烷基醚。氧化光诱导电子转移（PET）后，环丙烷环打开并形成反应性β-酮基，该基团经过分子内环化。在某些情况下，我们仅观察到开环的非环化产物的形成。用烯烃侧链发生5- exo - trig环化模式，而不是6- endo - trig环化模式，而在炔属侧链的情况下，我们观察到6- endo环化。
• Novel cyclohexene derivatives useful as antagonists of the motilin receptor
  申请人：——

  公开号：US20020002192A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The compounds of formula I are useful in treating gastrointestinal disorders associated with antagonizing the motilin receptor. The compounds compete with erythromycin and motilin for the motilin receptor. In addition the compounds are antagonists of the contractile smooth muscle response to those ligands.

  I式化合物对治疗与拮抗胃动素受体相关的胃肠道疾病有用。这些化合物与红霉素和胃动素竞争结合到胃动素受体上。此外，这些化合物还是这些配体的平滑肌收缩反应的拮抗剂。
• US06423714B1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6423714B2
  申请人：——

  公开号：US6423714B2

  公开（公告）日：2002-07-23