8-[(diethylamino)methyl]caffeine | 6968-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-[(diethylamino)methyl]caffeine
• 英文别名: 8-diethylaminomethyl-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Diaethylaminomethyl-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-[(Diethylamino)methyl]-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1h-purine-2,6-dione；8-(diethylaminomethyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 6968-57-6
• 化学式: C₁₃H₂₁N₅O₂
• 分子量: 279.342
• InChiKey: XEWDGMXTXGPDQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-113.0 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  446.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(diethylamino)methyl]caffeine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到8-[(diethylamino)methyl]caffeine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  8-取代黄嘌呤的合成及其氧化骨架重排为 1-Oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones

  摘要：

  描述了许多 8-（二烷基氨基）-和 8-烷氧基黄嘌呤（分别为 3 和 6）的合成。用间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理 3，通过新的重排 3-(二取代氨基)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5 ]dec-2-ene-6,8,10-triones 10。此外，相应的 3-烷氧基取代的螺环化合物 12 是通过类似处理 8-烷氧基黄嘌呤 6 获得的。试图阐明这种重排的初步机制8-[(二烷基氨基)甲基]咖啡因 7 在用 m-CPBA 处理时没有发生重排，但只产生了预期的 N-氧化物衍生物 16。这个结果似乎表明发生这种重排的必要结构元素是一个原子将一对未共享的电子连接到所研究的黄嘌呤的 8 位。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2419::aid-ejoc2419>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  8-(bromomethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 、 二乙胺 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到8-[(diethylamino)methyl]caffeine
  参考文献：
  名称：

  8-取代黄嘌呤的合成及其氧化骨架重排为 1-Oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones

  摘要：

  描述了许多 8-（二烷基氨基）-和 8-烷氧基黄嘌呤（分别为 3 和 6）的合成。用间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理 3，通过新的重排 3-(二取代氨基)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5 ]dec-2-ene-6,8,10-triones 10。此外，相应的 3-烷氧基取代的螺环化合物 12 是通过类似处理 8-烷氧基黄嘌呤 6 获得的。试图阐明这种重排的初步机制8-[(二烷基氨基)甲基]咖啡因 7 在用 m-CPBA 处理时没有发生重排，但只产生了预期的 N-氧化物衍生物 16。这个结果似乎表明发生这种重排的必要结构元素是一个原子将一对未共享的电子连接到所研究的黄嘌呤的 8 位。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2419::aid-ejoc2419>3.0.co;2-1

文献信息

• A novel oxidative skeleton rearrangement of the caffeine system
  作者：Hans Zimmer、Adel Amer、Douglas Ho、Klaus Koch、Christian Schumacher、Robert C. Wingfield

  DOI：10.1021/jo00304a005

  日期：1990.8
• ZIMMER, HANS;AMER, ADEL;HO, DOUGLAS;KOCH, KLAUS;SCHUMACHER, CHRISTIAN;WIN+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 4988-4989
  作者：ZIMMER, HANS、AMER, ADEL、HO, DOUGLAS、KOCH, KLAUS、SCHUMACHER, CHRISTIAN、WIN+

  DOI：——

  日期：——