(R)-2-nonyl (S)-1-fluoroindan-1-carboxylate | 1467076-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-2-nonyl (S)-1-fluoroindan-1-carboxylate
• CAS: 1467076-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₇FO₂
• 分子量: 306.421
• InChiKey: WFKSMTZDYBVGMW-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-fluoroindan-1-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (R)-2-nonyl (S)-1-fluoroindan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FICA，一种新的手性衍生剂，可通过19 F和1 H NMR光谱法确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  设计并制备了光学活性的1-氟茚满-1-羧酸（FICA）作为其甲酯，用于通过1 H和19 F NMR光谱测定手性分子的绝对构型。通过使用Daicel Chiralcel OJ-H色谱柱的HPLC色谱分离，获得FICA甲酯（FICA Me酯）的对映体纯异构体。通过（R）-α-苯乙胺的（+）-FICA酰胺的X射线晶体学分析推论（+）-FICA Me酯的绝对构型为（S）。通过酯交换反应，两种对映异构体均衍生为手性仲醇的非对映体酯。在1 1 H NMR光谱，Δ的符号δ ħ（δ - [R  -  δ小号）分别对FICA分子平面的每侧保持一致。因此，改进的Mosher方法的概念可以成功地应用于基于FICA的过程。此外，在Δ符号的一致性δ ˚F（δ - [R  -  δ小号）值表明FICA方法是在分配基于仲醇的绝对构型可靠19 F NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.012