(+/-)-N-benzyl-N'-[2-(1-hydroxy-2-methyl-allyl)-phenyl]-sulfamide | 864831-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-benzyl-N'-[2-(1-hydroxy-2-methyl-allyl)-phenyl]-sulfamide
• 英文别名: 1-[2-(Benzylsulfamoylamino)phenyl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 864831-33-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: FJJCOVDZMPBYFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-benzyl-N'-[2-(1-hydroxy-2-methyl-allyl)-phenyl]-sulfamide 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-(8S,8aR)-2-benzyl-8a-methyl-3,3-dioxo-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-3γ⁶-thia-2,3a-diaza-cyclopenta[α]inden-8-ol
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜 (II) 促进未活化烯烃的分子内二胺化

  摘要：

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。

  DOI：

  10.1021/ja053335v
• 作为产物：
  描述：

  benzylsulfamoyl chloride 、 (RS)-1-(2'-aminophenyl)-2-methyl-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(+/-)-N-benzyl-N'-[2-(1-hydroxy-2-methyl-allyl)-phenyl]-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜 (II) 促进未活化烯烃的分子内二胺化

  摘要：

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。

  DOI：

  10.1021/ja053335v

文献信息

• Copper(II) Acetate Promoted Intramolecular Diamination of Unactivated Olefins
  作者：Thomas P. Zabawa、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja053335v

  日期：2005.8.1

  A concise method for the synthesis of cyclic sulfamides and vicinal diamines is presented. This method is enabled by Cu(OAc)2 and demonstrates a new transformation for this metal. Both five- and six-membered vicinal diamine-containing heterocycles have been synthesized in good to excellent yields, and substrate-based asymmetric induction has been achieved. This is the first reported example of intramolecular

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。