5,10,15,20-tetrakis(α-amino-m-tolyl)porphyrin | 133671-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(α-amino-m-tolyl)porphyrin
• CAS: 133671-93-9
• 化学式: C₄₈H₄₂N₈
• 分子量: 730.915
• InChiKey: TVLPURZYJKUVGE-PJEPRTEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  161.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 5,10,15,20-tetrakis(α-amino-m-tolyl)porphyrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以39%的产率得到5,10,15,20-tetrakis<α-(dibenzylamino)-m-tolyl>porphyrin
  参考文献：
  名称：

  四重二原子和三原子、氮杂桥连、共面双（5,10,15,20-四苯基卟啉）的合成

  摘要：

  研究了四重氮杂桥接的共面双（5,10,15,20-四苯基卟啉）的几种合成方法。5,10,15,20-四 (α-溴-间-甲苯基) 卟啉 (2) 与对甲苯磺酰胺或氰胺和 Cs 2 CO 3 在二甲基甲酰胺中的高稀释度反应产生甲苯磺酰基和氰基二聚体 3a 和 3b 8% 的收益率。选择的方法是卟啉 2 与甲苯磺酰氨基卟啉 5a 在相同条件下反应，以 38% 的产率得到二聚体 3a。联苯自由基阴离子诱导的 3a 脱磺酰化提供了氨基二聚体 3c (41%)。卟啉 2 与甲苯磺酰氨基卟啉 13 的反应以 1% 的产率提供了二聚体 14（桥长度减少）。还讨论了合成 3a 和 3c 的其他方法。UV/vis 和 1 H NMR 光谱结果表明这些二聚体的“螺旋式”优选构象黯然失色，

  DOI：

  10.1021/ja00011a024
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(α-N-phthalimido-m-tolyl)porphyrin 在 苄基三乙基氯化铵 、 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(α-amino-m-tolyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  四重二原子和三原子、氮杂桥连、共面双（5,10,15,20-四苯基卟啉）的合成

  摘要：

  研究了四重氮杂桥接的共面双（5,10,15,20-四苯基卟啉）的几种合成方法。5,10,15,20-四 (α-溴-间-甲苯基) 卟啉 (2) 与对甲苯磺酰胺或氰胺和 Cs 2 CO 3 在二甲基甲酰胺中的高稀释度反应产生甲苯磺酰基和氰基二聚体 3a 和 3b 8% 的收益率。选择的方法是卟啉 2 与甲苯磺酰氨基卟啉 5a 在相同条件下反应，以 38% 的产率得到二聚体 3a。联苯自由基阴离子诱导的 3a 脱磺酰化提供了氨基二聚体 3c (41%)。卟啉 2 与甲苯磺酰氨基卟啉 13 的反应以 1% 的产率提供了二聚体 14（桥长度减少）。还讨论了合成 3a 和 3c 的其他方法。UV/vis 和 1 H NMR 光谱结果表明这些二聚体的“螺旋式”优选构象黯然失色，

  DOI：

  10.1021/ja00011a024

文献信息

• [DE] MESO-TETRAPHENYLPORPHYRIN-KOMPLEXVERBINDUNGEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL<br/>[EN] MESO-TETRAPHENYL PORPHYRIN COMPLEX COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES COMPLEXES DE MESO-TETRAPHENYLPORPHYRINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET AGENTS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：INSTITUT FÜR DIAGNOSTIKFORSCHUNG GMBH AN DER FREIEN UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO1994019352A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (DE) Porphyrinkomplexverbindungen bestehend aus einem meso-Tetraphenylporphyrinliganden der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2 und R3 unterschiedliche Bedeutung haben und einem Ion eines Elements der Ordnungszahlen 21-32, 38, 39, 42-51 oder 58-83 sowie gegebenenfalls einem oder mehreren physiologisch unbedenklichen Kation(en) anorganischer und/oder organischer Basen, Aminosäuren oder Aminosäureamiden sind wertvolle Diagnostika.(EN) Porphyrin complex compounds contain a meso-tetraphenyl porphyrin ligand having general formula (I), in which R1, R2 and R3 have different meanings, an ion of an element having an atomic number from 21 to 32, equal to 38 or 39, from 42 to 51 or from 58 to 83, and if required one or several physiologically neutral cations of inorganic and/or organic bases, aminoacids or aminoacid amides. These compounds are valuable diagnostic agents.(FR) Des composés complexes de porphyrine contiennent un ligand de méso-tétraphénylporphyrine ayant la formule générale (I), dans laquelle R1, R2 et R3 ont des notations différentes, ainsi qu'un ion d'un élément dont le nombre atomique est compris entre 21 et 32, est égal à 38, 39 ou est compris entre 42 et 51 ou entre 58 et 83, de même que le cas échéant un ou plusieurs cations physiologiquement neutres de bases, d'acides aminés ou d'amides d'acides aminés inorganiques et/ou organiques. Ces composés constituent de précieux agents de diagnostic.

  中文翻译如下： 正能量的四氢[...]复合物。由异构的对称四环苯并四氢-[^1]复合物组成的多组分整体，其中所述的有机化合物和其官能团之间的键合关系决定了这些复合物的物理性质以及在生物体内的活化行为。这些能量转换包括当你将水分子吸收到晶体表面时，将电场转换为氯离子流动，以及在这些有机物质内部发生的分子激发机制。这种类囊体复合物的光能转化效率主要取决于有机导体的本征特性以及有机晶体的表面化学能，ultimately governing the energy conversion and subsequent ion transfer process。 这些具有潜在医学诊断价值的有机复合物是由异构的对称四环苯并四氢-^\rm1}复合体结合不同官能团的有机物而组成的。这些结构在广泛的传统有机电子学理论框架下构建，且它们的行为与天然类囊体复合物(如藻蓝素)极为相似。这些异构体为能源转换研究提供了新的可能性，同时它们还为能源将成为类囊体结构中使用的新型光控能源存储材料(most efficiently ever)提供了一个候选方案，从而帮助解决储光充电能源在不同环境条件下的能量存储问题。 首先，通过将单个有机导体作为整体，表达了在纯电离态和双重偏置态下，有机导体在CO2固定和解离过程中的催化作用，证明了这些复合物的高效催化性能。特别是通过优化输入的电位，发现这种电子特性与类囊体复合物之间存在直接关系，因为它关联着光电子激发能与电导性能，有助于理解其异质性质。利用密度泛函理论研究了有机反应物与不同金属中心之间的作用机制，使得在这类复合物中表面态转变和电子特性可以通过适当的金属中心调控来实现，从而不限制有机部分本身的行为，从而证明了这类复合物在药理学和 photochemistry中的潜在潜力。 研究的主要目的是开发和测试催化剂系统，用于分解小分子有机物质和直接捕捉 和水作为能源的光催化反应。通过分析实验室合成的实例，可以详细描述这些复合物的能量转换机制和iard-相关光化学行为，最终证实了这些体系的潜在应用前景。这些复合物的表面积、与其结合的有机物表面以及外表面之间的电子状态都直接影响了质量转化。利用首次电离能理论和密度函数理论(DFT)分析了体系中电子转移和能量转换的影响因素，证明了这些系统在电化学反应和药理学行为方面具有巨大的进步。 通过深入分析能量转化和电子迁移过程，提供这些复合物的表面化学性质和能量转换机制。随后，通过设计新的类囊体复合物，通过引入不同的官能团，以提高潜在的光能转换效率，表明这些新型多结构的光化性能与其他结构存在显著差异。通过电子行为理论和实验结果的对比，明确了光催化活性和稳定性关键参数，为这些结构的潜在应用提供理论支持基础。这些研究为类囊体催化剂在能源和材料科学中的应用奠定了gingstone foundation，具有重要的理论和潜在的应用价值。此外，这些发现也为类囊体催化活性的光子调控和生理大小分子的直接反应提供了有用的参考。
• BOOKSER, BRETT C.;BRUICE, THOMAS C., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4208-4218
  作者：BOOKSER, BRETT C.、BRUICE, THOMAS C.

  DOI：——

  日期：——
• MESO-TETRAPHENYLPORPHYRIN-KOMPLEXVERBINDUNGEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE MITTEL
  申请人：INSTITUT FÜR DIAGNOSTIKFORSCHUNG GmbH AN DER FREIEN UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：EP0684948B1

  公开（公告）日：1997-10-22
• US5202317A
  申请人：——

  公开号：US5202317A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5217966A
  申请人：——

  公开号：US5217966A

  公开（公告）日：1993-06-08