4-Fluoro-N-(1-methylethyl)-2-nitrobenzenamine | 146366-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Fluoro-N-(1-methylethyl)-2-nitrobenzenamine
• 英文别名: N-Isopropyl 4-fluoro-2-nitroaniline；4-fluoro-2-nitro-N-propan-2-ylaniline
• CAS: 146366-00-9
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₂
• mdl: MFCD00798379
• 分子量: 198.197
• InChiKey: AOCNMSQFQYZNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-N-(1-methylethyl)-2-nitrobenzenamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 20.05h， 生成 N-(2-chloroethyl)-6-fluoro-5-nitro-2-oxo-3-propan-2-ylbenzimidazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对5-HT（4）受体具有选择性亲和力的2,3-二氢-2-羰基-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺：一系列新的部分激动剂和拮抗剂衍生物的合成，结构亲和力和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由

  DOI：

  10.1021/jm981098j
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-硝基苯胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-Fluoro-N-(1-methylethyl)-2-nitrobenzenamine
  参考文献：
  名称：

  对5-HT（4）受体具有选择性亲和力的2,3-二氢-2-羰基-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺：一系列新的部分激动剂和拮抗剂衍生物的合成，结构亲和力和结构活性关系。

  摘要：

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由

  DOI：

  10.1021/jm981098j

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Piperidine derivatives, their preparation and their therapeutic
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05280030A1

  公开（公告）日：1994-01-18

  A compound which is a piperidine derivative of general formula (I) ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen atom, a linear or branched (C.sub.1-6)alkyl group or a cyclo(C.sub.3-8)alkyl group, X represents an oxygen atom, a sulphur atom or a group of general formula N--R.sub.3 in which R.sub.3 is a hydrogen atom, or a linear or branched (C.sub.1-8)alkyl, cyclo(C.sub.3-6)alkyl, cyclo(C.sub.3-6)alkylmethyl, (C.sub.1-4)alkoxy-(C.sub.1-4)alkyl, phenyl, pyridin-4-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-ylmethyl or pyridin-3-ylmethyl group and Z represents a hydrogen or fluorine atom and acid addition salts thereof with pharmaceutically acceptable acids, can be used for the treatment and prevention of disorders in which 5-HT receptors are involved.

  一种化合物，是一种通式(I)的哌啶衍生物##STR1##其中R.sub.1代表氢原子，线性或支链(C.sub.1-6)烷基基团或环(C.sub.3-8)烷基基团，X代表氧原子、硫原子或通式N--R.sub.3中的基团，其中R.sub.3为氢原子，或线性或支链(C.sub.1-8)烷基、环(C.sub.3-6)烷基、环(C.sub.3-6)烷基甲基、(C.sub.1-4)烷氧基-(C.sub.1-4)烷基、苯基、吡啶-4-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基甲基或吡啶-3-基甲基基团，Z代表氢或氟原子及其与药用酸形成的酸加盐，可用于治疗和预防涉及5-HT受体的疾病。
• Benzimidazole compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05521193A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  This invention relates to compounds useful in treating HT.sub.4 and/or HT.sub.3 mediated, conditions of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种用于治疗HT.sub.4和/或HT.sub.3介导的条件的化合物，其化学式为##STR1##或其药学上可接受的盐。
• Phenylaminopropanol Derivatives and Methods of Their Use
  申请人：Kim Callain Younghee

  公开号：US20090093469A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及公式I的苯基氨丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于预防和治疗通过单胺再摄取改善的疾病，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合症，纤维肌痛综合症，神经系统疾病和组合疾病，特别是从包括重度抑郁障碍，血管运动症状，压力和切欲性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变和组合疾病的组中选择的那些疾病。
• Dérivés de pipéridine, leur préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0507650A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente soit un atome d'hydrogène, soit un groupe (C₁₋₆)alkyle droit ou ramifié, soit un groupe cyclo(C₃₋₈)alkyle, X représente soit un atome d'oxygène, soit un atome de soufre soit un groupe de formule générale N-R3 dans laquelle R3 est un atome d'hydrogène, un groupe (C₁₋₈)alkyle droit ou ramifié, cyclo(C₃₋₆)alkyle, cyclo(C₃₋₆)alkylméthyle, C₁₋₄)alcoxy(C₁₋₄)alkyle, phényle, pyridin-4-yle, pyridin-3-yle, Z représente un atome d'hydrogène ou de fluor ainsi que leurs sels d'addition à des acides pharmaceutiquement acceptables. Application en thérapeutique.

  通式(I)对应的化合物 其中 R1 代表氢原子，或直链或支链 (C₁₋₆)烷基，或环(C₃₋₈)烷基、 X 代表氧原子、硫原子或通式 N-R3 的基团，其中 R3 为氢原子、直链或支链(C₁₋₈)烷基、环(C₃₋₆)烷基、环(C₃₋₆)烷甲基、C₁₋₄)烷氧基(C₁₋₄)烷基、苯基、吡啶-4-基、吡啶-3-基、 Z 代表氢原子或氟原子，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 治疗应用。