tert-Butyl-[(S)-3-((4R,5R)-4,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-prop-2-ynyloxy]-dimethyl-silane | 247139-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(S)-3-((4R,5R)-4,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-prop-2-ynyloxy]-dimethyl-silane
• CAS: 247139-46-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: ZUJKUBYMTMYZGX-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-3-((4R,5R)-4,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-prop-2-ynyloxy]-dimethyl-silane 在 n-Bu₄NH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(S)-4-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  High regio-and stereocontrol in the dehydroxy — fluorination of propargylic alcohols and the corresponding Cobalt-carbonyl complexes

  摘要：

  The reaction of DAST with chiral propargylic alcohols 1 and 2 occurs with high stereoselectivities and in a stereodivergent manner; this is the first example for the use of Cobalt-carbonyl complexes in nucleophilic fluorination. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01329-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 三乙胺 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-Butyl-[(S)-3-((4R,5R)-4,5-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-prop-2-ynyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  High regio-and stereocontrol in the dehydroxy — fluorination of propargylic alcohols and the corresponding Cobalt-carbonyl complexes

  摘要：

  The reaction of DAST with chiral propargylic alcohols 1 and 2 occurs with high stereoselectivities and in a stereodivergent manner; this is the first example for the use of Cobalt-carbonyl complexes in nucleophilic fluorination. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01329-5