2,2,2-trifluoro-N-(2-oxoethyl)acetamide | 154380-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-oxoethyl)acetamide
• CAS: 154380-10-6
• 化学式: C₄H₄F₃NO₂
• 分子量: 155.076
• InChiKey: HEVCOCUJSGRKPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-oxoethyl)acetamide 、 tert-butyl N-[[(3S,4S)-5-chloro-3,4-bis(chloromethyl)cyclopenten-1-yl]methyl]carbamate 在 indium 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.06 g的产率得到tert-butyl N-[[(3S,4S,5S)-3,4-bis(chloromethyl)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]cyclopenten-1-yl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Axinellamines A 和 B 的可扩展、立体控制的全合成

  摘要：

  据报道，开发了一种简单、高效、可扩展和立体控制的常见中间体合成方法，用于合成 axinellamines、massadines 和 palau'amine。这条全新的路线被用来制备克级的 axinellamines。从更一般的意义上讲，在这些研究中取得了三个不同且有效的方法学进步：(1) 乙二醇辅助的 Pauson-Khand 环加成反应，(2) Zn/In 介导的 Barbier 型反应，以及 (3) a TfNH(2) 辅助氯化-螺环化。

  DOI：

  10.1021/ja206191g

文献信息

• Axinellamines as Broad-Spectrum Antibacterial Agents: Scalable Synthesis and Biology
  作者：Rodrigo A. Rodriguez、Danielle Barrios Steed、Yu Kawamata、Shun Su、Peter A. Smith、Tyler C. Steed、Floyd E. Romesberg、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja508632y

  日期：2014.10.29

  Antibiotic-resistant bacteria present an ongoing challenge to both chemists and biologists as they seek novel compounds and modes of action to out-maneuver continually evolving resistance pathways, especially against Gram-negative strains. The dimeric pyrrole-imidazole alkaloids represent a unique marine natural product class with diverse primary biological activity and chemical architecture. This full account traces the strategy used to develop a second-generation route to key spirocycle 9, culminating in a practical synthesis of the axinellamines and enabling their discovery as broad-spectrum antibacterial agents, with promising activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. While their detailed mode of antibacterial action remains unclear, the axinellamines appear to cause secondary membrane destabilization and impart an aberrant cellular morphology consistent with the inhibition of normal septum formation. This study serves as a rare example of a natural product initially reported to be devoid of biological activity surfacing as an active antibacterial agent with an intriguing mode of action.