2-(diethoxyphosphoryl)-3-(1-formyl-cyclohexyl)propionic acid | 671247-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(1-formyl-cyclohexyl)propionic acid
• 英文别名: 2-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(1-formylcyclohexyl)propanoic acid；2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(1-formylcyclohexyl)propanoic acid
• CAS: 671247-21-5
• 化学式: C₁₄H₂₅O₆P
• 分子量: 320.323
• InChiKey: HBVAERVPQRRTAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-3-(1-formyl-cyclohexyl)propionic acid 在 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以89%的产率得到(3-oxo-2-oxaspiro[5.5]undec-4-yl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基化合物的自催化迈克尔反应。轻松获得α-亚甲基-δ-戊内酯的途径

  摘要：

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.039
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylammonium 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(1-formyl-cyclohexyl)propionate 在 Dowex 50 W 作用下， 生成 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(1-formyl-cyclohexyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition Mediated by an Internal Catalyst. A Novel Route to 2-Diethylphosphonoalkanoic Acids

  摘要：

  2- 二乙基膦酰丙烯酸二环己胺盐很容易与各种 1,3-二羰基和单羰基亲核物发生反应，生成相应的迈克尔加合物。推测这些反应具有自催化作用。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1871

文献信息

• Self-catalytic Michael reaction of enolizable carbonyl compounds. A facile route to α-methylene-δ-valerolactones
  作者：Henryk Krawczyk、Marcin Śliwiński

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.039

  日期：2003.11

  2-phosphono-5-oxoalkanoates 3 were prepared by the Michael reaction of enolizable carbonyl compounds with the acrylate 1. The corresponding 2-phosphono-5-oxoalkanoic acids 4 were converted into α-phosphono-δ-valerolactones 6. The products were shown to be useful substrates for the synthesis of α-methylene-δ-valerolactones 7 by the Horner–Wadsworth–Emmons reaction.

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。
• Michael Addition Mediated by an Internal Catalyst. A Novel Route to 2-Diethylphosphonoalkanoic Acids
  作者：Henryk Krawczyk

  DOI：10.1055/s-1998-1871

  日期：1998.10

  Dicyclohexylammonium 2-diethylphosphonoacrylate reacts readily with a variety of 1,3-dicarbonyl and monocarbonyl pronucleophiles to give the corresponding Michael adducts. Self-catalysis in these reactions is postulated.

  2- 二乙基膦酰丙烯酸二环己胺盐很容易与各种 1,3-二羰基和单羰基亲核物发生反应，生成相应的迈克尔加合物。推测这些反应具有自催化作用。