(E)-3-[(2R,3R,5S)-3-benzyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol | 184964-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(2R,3R,5S)-3-benzyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-[(2R,3R,5S)-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]but-2-en-1-ol
• CAS: 184964-62-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: CYUXRZOTWDWIQB-MADXOMRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3R,5S)-3-benzyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sulfamoyl fluoride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (S)-2-[(2R,3R,5S)-3-benzyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-(trichloroacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖立体选择性全合成（+）-myriocin。

  摘要：

  描述了由D-甘露糖立体选择性地合成myriocin 1。以Overman重排为关键反应，有效地构建了具有三个连续手性中心的碳骨架，包括被氮取代的四取代碳。

  DOI：

  10.1039/b104864n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-6-O-(4-methoxybenzyl)-2-deoxy-α-D-arabino-hexofuranoside 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2R,3R,5S)-3-benzyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-甘露糖立体选择性全合成（+）-myriocin。

  摘要：

  描述了由D-甘露糖立体选择性地合成myriocin 1。以Overman重排为关键反应，有效地构建了具有三个连续手性中心的碳骨架，包括被氮取代的四取代碳。

  DOI：

  10.1039/b104864n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Myriocin and (−)-Sphingofungin E from Aldohexoses Using Overman Rearrangement as the Key Reaction
  作者：Takeshi Oishi、Koji Ando、Kenjin Inomiya、Hideyuki Sato、Masatoshi Iida、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.75.1927

  日期：2002.9

  effectively generated the tetrasubstituted carbon with nitrogen, and subsequent Wittig olefination afforded the highly functionalized moiety 3 of myriocin stereoselectively. Sulfone-mediated coupling reaction of the allyl bromide 3 with C12 hydrophobic part 4 successfully constructed the carbon framework possessing E-olefin 28. Removal of the sulfone and protecting groups completed the chiral and stereoselective

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。