(S)-2-(1H-indol-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 1148056-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1H-indol-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1148056-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: GXMPRDMHHYHUCE-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  407.5±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1H-indol-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-3-bromo-2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚膦恶唑啉（IndPHOX）配体的制备及其在烯丙基烷基化中的应用

  摘要：

  从易于获得的起始原料以良好的总收率制备了两类吲哚-膦恶唑啉配体。这些模块化配体包括在2-或3-位分别具有膦部分或恶唑啉环的吲哚骨架。这些配体的效用在催化不对称反应中得到了证明：1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯的钯催化烯丙基烷基化反应的对映选择性高达98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.008
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(1H-indol-2-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Rh–IndOlefOx catalyzed conjugate addition/Heck-type coupling of organoboronics to a lactam or a lactone

  摘要：

  Four indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx) ligands were synthesized and evaluated in Rh-catalyzed reactions between organoboronics and a lactam or a lactone. In addition to the expected conjugate addition products, the formation of significant amounts of Heck-type products was observed. The scope and limitations of these reactions were investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.040