benzo[b]-3,4-dioxolmethylidenecyanothioacetamide | 95074-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[b]-3,4-dioxolmethylidenecyanothioacetamide
• 英文别名: benzo[b]-3,4-dioxomethylidenecyanothioacetamide；4-piperonylmethylenecyanothioacetamide；2-Propenethioamide, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyano-；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
• CAS: 95074-57-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: RHTVPWVESMJUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]-3,4-dioxolmethylidenecyanothioacetamide 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-cyano-5-phenyl-11H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型稠合 1,5-苯二氮卓类药物的合成，第 3 部分

  摘要：

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1a 用一些ylidenecyanothioacetamides 处理得到相应的pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3–6。用a 处理化合物1a噻吩-2-醛和硫脲或胍的混合物产生相应的 1,3-噻嗪基和嘧啶 (4,5-b) 苯二氮卓类 7 和 8。合成了 3-亚芳基衍生物 9 a-e 和 10。化合物10与2-(1-甲硫基-1'-苯胺基亚甲基)丙二腈反应得到恶嗪基-苯二氮卓11。通过化合物1的反应合成噻吩并(3,2-b)苯二氮卓12a、b和13 b 含有硫和一些活性腈。[1,3-二氢-4-苯基(1,5)-苯并二氮杂-2-亚基]丙二腈15用作合成子，分别获得了新型吡啶并-、吡喃-、苯并-和噻吩并苯二氮卓类16-20。化合物 1b 与 CS 2 或 PhNCS 以及 1,1,3-三氰

  DOI：

  10.1080/104265090889611
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzo[b]-3,4-dioxolmethylidenecyanothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Pyrido[2,1-b][1,3,5]thiadiazine Library via Uncatalyzed Mannich-Type Reaction

  摘要：

  This Research Article describes the synthesis of an over 700-member library of (8R/8S)-3-R-8-aryl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrido[2,1-b][1,3,5]thiadiazin-9-carbonitriles by uncatalyzed Mannich-type reaction of N-methylmorpholinium (4R/4S)-4-aryl-3-cyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-thiolates with a set of primary amines and excessive HCHO. The scope and limitations of the reaction were studied. Starting thiolates were obtained in yields of 53-82% by multicomponent reaction of aromatic aldehydes, cyanothioacetamide, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum's acid), and N-methylmorpholine, followed by heterocyclization of the resulting Michael adducts.

  DOI：

  10.1021/co5000807

文献信息

• Cyanothioacetamide and Its Derivatives in Heterocyclic Chemistry: Synthesis of Some New Thioxopyridine, Thienopyridine, and Pyridothienopyrimidine Derivatives
  作者：Nada M. Abunada、Ali K. K. El-Louh、Ismaeel S. Al-Zaeem

  DOI：10.1080/10426500802237143

  日期：2009.3.10

  A number of thieno[2,3-b]pyridines ( 9–13 ) and pyridothienopyrimidines ( 14–16 ) were synthesized via the reaction of the dihydrothioxopyridine derivatives ( 7a,b ), obtained by the action of ethyl acetoacetate on arylidine cyanothioacetamide 4 , with halogenated compounds 8a–f .

  许多噻吩并[2,3-b]吡啶（ 9–13 ）和吡啶并噻吩并嘧啶（ 14–16 ）是通过二氢硫代吡啶衍生物（ 7a, b ）的反应合成的，该衍生物是通过乙酰乙酸乙酯对芳基氰硫代乙酰胺4的作用获得的, 与卤代化合物 8a-f 。
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Thieno[2,3-<i>b</i>]quinoline, Quinolino[3′,2′:4,5] thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine and Pyrido[2′,3′:4,5] thieno[2,3-<i>b</i>]quinoline Derivatives
  作者：M. S. A. El-Gaby、S. M. Abdel-Gawad、M. M. Ghorab、H. I. Heiba、H. M. Aly

  DOI：10.1080/104265090970322

  日期：2006.2

  Thieno [2,3-b] quinoline derivative 5 was synthesized by the cycloalkylation of compound bi 3a with chloro acetonitrile. Interaction of compound 5 with formic acid, formamide, and thioacetamide furnished the corresponding quinolino[3′,2′:4,5]thieno[3,2- d]pyrimidine derivatives 7 , 8 , and 9 , respectively. Also, quinolinothienopyrimidine 11 was obtained in good yield by cyclization of compound 5 with

  噻吩并[2,3-b]喹啉衍生物5由化合物bi 3a与氯乙腈环烷基化合成。化合物5与甲酸、甲酰胺和硫代乙酰胺的相互作用分别提供了相应的喹啉并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物7、8和9。此外，通过在吡啶中回流下将化合物5与异硫氰酸苯酯环化，以良好的收率获得喹啉噻吩并嘧啶11。原甲酸三乙酯与化合物5反应形成乙氧基亚甲基衍生物12。5 与乙酸酐短时间回流得到乙酰胺衍生物 16，而长时间回流得到二乙酰衍生物 17。化合物 5 与尿素和硫脲的融合分别产生相应的喹啉噻吩并嘧啶 19 和 20。化合物5在乙醇钠存在下与尿素反应，得到相应的脲醛衍生物18。在室温下用硫酸处理 5 得到新型噻吩并喹啉 6，同时加热得到酸衍生物 21。Pyrido [2',3': 4,5]thieno [2,3-d] quinoline 23-25 分别通过 5 与氰乙酸乙酯、亚苄基丙二腈和乙醛/丙二腈的相互作用合成。在初步筛选中，化合物
• Khodairy; Hassan; El-Wassimy, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 3, p. 349 - 359
  作者：Khodairy、Hassan、El-Wassimy

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Pyrido[2,1-<i>b</i>][1,3,5]thiadiazine Library via Uncatalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Victor V. Dotsenko、Konstantin A. Frolov、Tatyana M. Pekhtereva、Olena S. Papaianina、Sergey Yu. Suykov、Sergey G. Krivokolysko

  DOI：10.1021/co5000807

  日期：2014.10.13

  This Research Article describes the synthesis of an over 700-member library of (8R/8S)-3-R-8-aryl-6-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H,6H-pyrido[2,1-b][1,3,5]thiadiazin-9-carbonitriles by uncatalyzed Mannich-type reaction of N-methylmorpholinium (4R/4S)-4-aryl-3-cyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-thiolates with a set of primary amines and excessive HCHO. The scope and limitations of the reaction were studied. Starting thiolates were obtained in yields of 53-82% by multicomponent reaction of aromatic aldehydes, cyanothioacetamide, 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum's acid), and N-methylmorpholine, followed by heterocyclization of the resulting Michael adducts.
• Synthesis of New Fused 1,5-Benzodiazepines, Part 3
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/104265090889611

  日期：2005.8.1

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 a was treated with some ylidenecyanothioacetamides to give the corresponding pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3– 6. Treatment of compound 1 a with a mixture of thiophen-2-aldehyde and thiourea or guanidine gave the corresponding 1,3-thiazino- and pyrimido(4,5-b)benzodiazepines 7 and 8. 3-Arylidene derivatives 9 a–e and 10 were synthesized. Compound 10 was

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1a 用一些ylidenecyanothioacetamides 处理得到相应的pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3–6。用a 处理化合物1a噻吩-2-醛和硫脲或胍的混合物产生相应的 1,3-噻嗪基和嘧啶 (4,5-b) 苯二氮卓类 7 和 8。合成了 3-亚芳基衍生物 9 a-e 和 10。化合物10与2-(1-甲硫基-1'-苯胺基亚甲基)丙二腈反应得到恶嗪基-苯二氮卓11。通过化合物1的反应合成噻吩并(3,2-b)苯二氮卓12a、b和13 b 含有硫和一些活性腈。[1,3-二氢-4-苯基(1,5)-苯并二氮杂-2-亚基]丙二腈15用作合成子，分别获得了新型吡啶并-、吡喃-、苯并-和噻吩并苯二氮卓类16-20。化合物 1b 与 CS 2 或 PhNCS 以及 1,1,3-三氰